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Benzathine benzylpénicilline


Benzathine benzylpénicilline - le mécanisme d'action de la benzathine benzylpénicilline repose sur une inhibition de la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne (pendant la phase de croissance) par fixation aux protéines de liaison à la pénicilline (plps), telles que l'inhibition des transpeptidases.


Benzathine benzylpénicilline - Pharmacocinétique et effets indésirables. Les médicaments avec le principe actif Benzathine benzylpénicilline - Medzai.net
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Dénomination commune internationale:
PENICILLIN G BENZATHINE ANHYDROUS
Numéro CAS:
1538-09-6
Formule brute:
C48H56N6O8S2
Nomenclature de l'UICPA:
N,N'-dibenzylethane-1,2-diamine;(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

N,N'-bis(phenylmethyl)ethane-1,2-diamine;(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(1-oxo-2-phenylethyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

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Composés chimiques

BENZATHINE BENZYLPÉNICILLINE
Dénomination commune internationale:
PENICILLIN G BENZATHINE ANHYDROUS
Numéro CAS:
1538-09-6
Formule brute:
C48H56N6O8S2
Nomenclature de l'UICPA:

N,N'-dibenzylethane-1,2-diamine;(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

N,N'-bis(phenylmethyl)ethane-1,2-diamine;(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(1-oxo-2-phenylethyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

BENZATHINE PHÉNOXYMÉTHYLPÉNICILLINE
Dénomination commune internationale:
Phenoxymethylpenicillin benzathine
Numéro CAS:
63690-57-3
Formule brute:
C48H64N6O14S2
Nomenclature de l'UICPA:

N,N'-dibenzylethane-1,2-diamine;(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid;tetrahydrate

BIS-ISOPROPYLACETOMETHYL BENZATHINE
Numéro CAS:
158069-88-6
Formule brute:
C26H36N2O4
BENZATHINE SULFATE
Numéro CAS:
5892-32-0
Formule brute:
C16H20N2.H2O4S
PENICILLIN G BENZATHINE
Numéro CAS:
41372-02-5
Formule brute:
C16H20N2.2C16H18N2O4S.4H2O
SULBACTAM BENZATHINE
Numéro CAS:
83031-43-0
Formule brute:
C16H20N2.2C8H11NO5S
CEPHAPIRIN BENZATHINE
Numéro CAS:
97468-37-6
Formule brute:
2C17H17N3O6S2.C16H20N2
BENZATHINE DIACETATE
Numéro CAS:
122-75-8
Formule brute:
C16H20N2.2C2H4O2
PENICILLIN V BENZATHINE
Numéro CAS:
5928-84-7
Formule brute:
C16H20N2.2C16H18N2O5S
BENZATHINE DIHYDROBROMIDE
Numéro CAS:
5741-78-6
Formule brute:
C16H20N2.2BrH
BENZATHINE DIHYDROCHLORIDE
Numéro CAS:
3412-76-8
Formule brute:
C16H20N2.2ClH
BENZATHINE DISALICYLATE
Numéro CAS:
5741-80-0
Formule brute:
C16H20N2.2C7H6O3
BENZATHINE
Numéro CAS:
140-28-3
Formule brute:
C16H20N2
CEFAZOLIN BENZATHINE
Numéro CAS:
63307-59-5
Formule brute:
C16H20N2.C14H14N8O4S3
BENZATHINE NAFCILLIN
Numéro CAS:
23288-39-3
Formule brute:
C21H22N2O5S.C16H20N2
PENICILLIN V BENZATHINE TETRAHYDRATE
Numéro CAS:
63690-57-3
Formule brute:
C16H20N2.2C16H18N2O5S.8H2O
PENICILLIN G BENZATHINE MONOHYDRATE
Numéro CAS:
5928-83-6
Formule brute:
C16H20N2.2C16H18N2O4S.H2O

Benzathine benzylpénicilline - dans les pharmacopées des pays suivants:

Pharmacopée britannique
benzathine benzylpenicillin
- BAN (British Approved Name)
Pharmacopée Française
benzathine benzylpénicilline
- DCF (Dénominations Communes Françaises)
Pharmacopée japonaise
benzylpenicillin benzathine
- JAN (Japanese Accepted Name)
Pharmacopée d'état de la Fédération de Russie
Бензатина бензилпенициллин
Pharmacopée américaine
penicillin g benzathine anhydrous
- USP (United States Pharmacopeia)
Pharmacopée d'Italie
benzilpenicillina benzatinica
- DCIT (Denominazione Comune Italiana)
Pharmacopée européenne
benzathine benzylpenicillin
- Ph.Eur.
Pharmacopée indienne
benzathine penicillin
- IP
Pharmacopée internationale
benzathini benzylpenicillinum
Pharmacopée chinoise
苄星青霉素
Pharmacopée mexicaine
penicilina g benzati­nica
- MXP
Pharmacopée de Yougoslavie
benzathine benzylpenicillin
benzylpenicillinum benzathinicum


Сlassification pharmacothérapeutique:

Classification ATC:

Formes pharmaceutiques

  • poudre et solvant pour suspension injectable
  • poudre pour préparation injectable
  • poudre pour solution injectable
  • poudre pour suspension injectable
  • poudre pour suspension injectable IM
  • poudre pour suspension injectable IM à libération prolongée

Pharmacodynamique

Le mécanisme d'action de la benzathine benzylpénicilline repose sur une inhibition de la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne (pendant la phase de croissance) par fixation aux protéines de liaison à la pénicilline (PLPs), telles que l'inhibition des transpeptidases. Il en résulte une action bactéricide.
Relations entre la pharmacocinétique et la pharmacodynamie
L'efficacité dépend dans une grande mesure du temps pendant lequel la concentration de l'antibiotique se situe au-dessus de la CMI de la bactérie.
Mécanismes de résistance
La résistance à la benzathine benzylpénicilline peut être due aux mécanismes suivants :
inactivation par les bêta-lactamases : la benzathine benzylpénicilline n'est pas résistante aux bêta-lactamases et n'a donc pas d'effet contre les bactéries productrices de bêta-lactamases (par exemple staphylocoques ou gonocoques),
affinité réduite des PLPs pour la benzathine benzylpénicilline : la résistance acquise chez les pneumocoques et quelques autres streptocoques à la benzathine benzylpénicilline est due à des modifications des PLPs existantes par mutation. Toutefois, la formation d'une PLP supplémentaire avec une affinité réduite pour la benzathine benzylpénicilline est responsable de la résistance chez les staphylocoques résistant à la méthicilline (oxacilline),
chez les bactéries à Gram négatif, la pénétration inadéquate de la benzathine benzylpénicilline à travers la paroi cellulaire externe peut entraîner une inhibition insuffisante des PLPs,
la benzathine benzylpénicilline peut être transportée activement hors de la cellule par des pompes d'efflux,
la benzathine benzylpénicilline est partiellement ou totalement cross-résistante aux autres pénicillines et céphalosporines.
Concentrations critiques
La détermination de la sensibilité à la benzylpénicilline est effectuée en utilisant des dilutions en série standards. Les résultats sont évalués sur la base des concentrations critiques établies pour la benzylpénicilline. Les concentrations minimales inhibitrices suivantes ont été établies pour les bactéries sensibles et résistantes :
Concentrations critiques EUCAST (European Committee on Antimicrobial Susceptibility Testing).
Micro-organismes
Sensible
Résistant
Staphylococcus spp.
£ 0,12 mg/l
> 0,12 mg/l
Streptococcus spp. (Groupes A, B, C, G)
£ 0,25 mg/l
> 0,25 mg/l
Streptococcus pneumoniae #
£ 0,06 mg/l
> 2 mg/l
Streptocoques du groupe « Viridans »
£ 0,25 mg/l
> 2 mg/l
Neisseria meningitidis
£ 0,06 mg/l
> 0,25 mg/l
Neisseria gonorrhoeae
£ 0,06 mg/l
> 1 mg/l
Anaérobies à Gram négatif
£ 0,25 mg/l
> 0,5 mg/l
Anaérobies à Gram positif
£ 0,25 mg/l
> 0,5 mg/l
Concentrations critiques non spécifiques d'espèces*
£ 0,25 mg/l
> 2 mg/l
* Basés essentiellement sur la pharmacocinétique sérique.
# Infections autres que méningite.
Prévalence de la résistance acquise
La prévalence de la résistance acquise pour une espèce peut varier en fonction de la géographie et du temps. Il est donc utile de disposer d'informations sur la prévalence de la résistance locale, surtout pour le traitement d'infections sévères. Si nécessaire, il est souhaitable d'obtenir un avis spécialisé lorsque l'intérêt du médicament peut être mis en cause du fait du niveau des prévalences de la résistance locale dans certains types d'infections, en particulier dans des infections graves ou lors de traitements inefficaces, situations pour lesquelles un diagnostic microbiologique devrait être posé, avec l'identification de la bactérie et de sa sensibilité à la benzylpénicilline.
Espèces habituellement sensibles
Micro-organismes aérobies à Gram positif
Streptococcus pyogènes
Streptococcus dysgalactiae subsp. equisimilis ° (streptocoques Groupe C et G)
Streptocoques du groupe « Viridans » ° ^
Autres micro-organismes
Treponema pallidum °
° Information recueillie des données de la littérature, de l'expérience clinique et des recommandations thérapeutiques.
^ Nom collectif pour un groupe hétérogène d'espèces de streptocoques. Le taux de résistance peut varier en fonction des espèces de streptocoques présentes.

Pharmacocinétique

Pharmacocinétique - BENZATHINE BENZYLPÉNICILLINE - usage parentéral

Les informations sont basées sur des données anciennes.
Distribution
Après injection par voie IM profonde, la benzathine benzylpénicilline s'hydrolyse très lentement en libérant de la benzylpénicilline.
Le pic sérique est obtenu 12 à 24 h après l'injection. La longue demi-vie plasmatique assure une pénicillinémie stable et prolongée.
Au 14e jour après l'injection IM de 2 400 000 UI, le taux sérique est de 0,12 µg/ml.
Au 21e jour après l'injection de 1 200 000 UI, 89,0 à 97,4 % des sujets ont une pénicillinémie de 0,06 µg/ml (rappelons que 1 UI = 0,6 µg).
La diffusion humorale est bonne, la diffusion tissulaire est faible.
La liaison aux protéines plasmatiques est de 40 à 60 %.
Biotransformation
La biotransformation est faible.
Élimination
L'élimination est essentiellement urinaire.

Dosage

Dosage - BENZATHINE BENZYLPÉNICILLINE - usage parentéral
Poudre pour solution injectable
Prophylaxie des rechutes du rhumatisme articulaire aigu
1 injection IM tous les 15 jours de:
§ 2.400.000 UI chez l'adulte; § 600.000 à 1.200.000 UI chez l'enfant, selon l'âge.
Cure des tréponématoses:
1 injection IM tous les 8 jours de 2.400.000 UI.
Mode d'administration
A injecter par voie intramusculaire (IM) profonde exclusivement. Ne pas injecter par voie intraveineuse (IV).

Indications

Indications - BENZATHINE BENZYLPÉNICILLINE - usage systémique
BENZATHINE BENZYLPÉNICILLINE est indiqué chez les adultes, adolescents, enfants et nouveau-nés dans le traitement et la prophylaxie des infections suivantes dues à des bactéries sensibles à la pénicilline :
Pour le traitement de :
érysipèle,
syphilis : syphilis précoce (primaire et secondaire),
syphilis tardive (à l'exception de la neurosyphilis et d'anomalies du LCR),
pian,
pinta.
Pour la prophylaxie de :
rhumatisme articulaire aigu (chorée, cardiopathie rhumatismale),
glomérulonéphrite post-streptococcique,
érysipèle.
Lors de l'utilisation de BENZATHINE BENZYLPÉNICILLINE, il convient de tenir compte des recommandations officielles concernant l'utilisation appropriée des antibactériens.

Contre-indications

Antécédents de réactions d'hypersensibilité immédiate sévère (par exemple une anaphylaxie) aux autres bêta-lactamines (exemples : céphalosporines, carbapénèmes ou monobactames).

Effets indésirables

Effets indésirables - BENZATHINE BENZYLPÉNICILLINE - usage systémique
Les effets indésirables sont classés par système d'organe et leur fréquence est classée de la manière suivante :
Très fréquent : ≥ 1/10.
Fréquent : ≥ 1/100, < 1/10.
Peu fréquent : ≥ 1/1 000, < 1/100.
Rare : ≥ 1/10 000, < 1/1 000.
Très rare : < 1/10 000.
Indéterminée : ne peut être estimée à partir des données disponibles.
Infections et infestations
Fréquent : candidoses.
Affections hématologiques et du système lymphatique
Très rare : anémie hémolytique, leucopénie, thrombopénie, agranulocytose.
Affections du système immunitaire
Rare : réactions allergiques : urticaire, angioedème, érythème polymorphe, dermatite exfoliative, fièvre, arthralgie, choc anaphylactique avec collapsus et réactions anaphylactoïdes (asthme, purpura, symptômes gastro-intestinaux).
Indéterminée : maladie sérique. Lors du traitement de la syphilis, une réaction de Jarisch-Herxheimer peut survenir en raison de la lyse bactérienne, caractérisée par de la fièvre, des frissons, des symptômes généraux et focaux. Chez les patients atteints de mycose cutanée, des réactions para-allergiques peuvent survenir, étant donné qu'une antigénicité commune peut exister entre les pénicillines et les métabolites des dermatophytes.
Affections gastro-intestinales
Fréquent : diarrhées, nausées.
Peu fréquent : stomatite et glossite, vomissements.
Indéterminée : colite pseudomembraneuse .
Affections hépato-biliaires
Inconnu : hépatite, cholestase.
Affections du rein et des voies urinaires
Rare : néphropathie, néphrite interstitielle.
Troubles généraux et anomalies au site d'administration
Indéterminée : douleur au site d'injection, infiltrats au site d'injection. Syndrome de Hoigné et Syndrome de Nicolau.
Investigations
Fréquent :
test de Coombs direct positif,
tests de détermination des protéines urinaires faussement positifs avec des techniques de précipitation (méthode de Folin-Ciocalteu-Lowry, méthode du biuret),
tests de détermination des acides aminés urinaires faussement positifs (méthode à la ninhydrine),
simulation de pseudo-bisalbuminémie lors de la détermination de l'albumine par des méthodes électrophorétiques,
tests non-enzymatiques de la détection du glucose urinaire et tests de l'urobilinogène faussement positifs,
valeurs élevées lors de la détermination des 17-cétostéroïdes dans l'urine (lorsque la réaction de Zimmermann est utilisée) .
Des réactions locales sont possibles chez les nourrissons.
On ne peut exclure que dans de très rares cas et en raison de la teneur en povidone, il y ait une accumulation de la povidone dans le système réticulo-endothélial (SRE) ou un dépôt localisé et une formation de granulomes qui pourraient être confondus avec des tumeurs.

Surdosage

À des doses extrêmement élevées, les pénicillines peuvent induire une excitabilité neuro-musculaire ou des convulsions épileptiformes. En cas de suspicion de surdosage, une surveillance clinique et des mesures symptomatiques sont indiquées.
La benzylpénicilline peut être hémodialysée.

Grossesse/Allaitement

Grossesse
Les études chez l'animal n'ont pas mis en évidence d'effet tératogène. En l'absence d'effet tératogène chez l'animal, un effet malformatif dans l'espèce humaine n'est pas attendu. En effet, à ce jour, les substances responsables de malformations dans l'espèce humaine se sont révélées tératogènes chez l'animal au cours d'études bien conduites sur deux espèces.
En clinique, l'analyse d'un nombre élevé de grossesses exposées n'a apparemment révélé aucun effet malformatif ou fœtotoxique particulier de la benzathine benzylpénicilline. Toutefois, seules des études épidémiologiques permettraient de vérifier l'absence de risque.
En conséquence, la benzathine benzylpénicilline peut être prescrite pendant la grossesse si besoin.
Allaitement
Le passage de la benzathine benzylpénicilline dans le lait maternel est faible, et les quantités ingérées très inférieures aux doses thérapeutiques. En conséquence, l'allaitement est possible en cas de prise de cet antibiotique.
Toutefois, interrompre l'allaitement (ou le médicament) en cas de survenue de diarrhée, de candidose ou d'éruption cutanée chez l'enfant.

Interactions avec d'autres médicaments

Problèmes particuliers du déséquilibre de l'INR
De nombreux cas d'augmentation de l'activité des anticoagulants oraux ont été rapportés chez des patients recevant des antibiotiques. Le contexte infectieux ou inflammatoire marqué, l'âge et l'état général du patient apparaissent comme des facteurs de risque. Dans ces circonstances, il apparaît difficile de faire la part entre la pathologie infectieuse et son traitement dans la survenue du déséquilibre de l'INR. Cependant, certaines classes d'antibiotiques sont davantage impliquées: il s'agit notamment des fluoroquinolones, des macrolides, des cyclines, du cotrimoxazole et de certaines céphalosporines.

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