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Principe actif -Bupivacaïne

Bupivacaïne - Pharmacocinétique et effets indésirables. Les médicaments avec le principe actif Bupivacaïne - Medzai.net
Dénomination commune internationale:
BUPIVACAINE
Numéro CAS:
38396-39-3
Formule brute:
C18H28N2O
Nomenclature de l'UICPA:
1-butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)piperidine-2-carboxamide

1-butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-piperidinecarboxamide

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BUPIVACAÏNE - Composés chimiques

BUPIVACAÏNE
Dénomination commune internationale:
BUPIVACAINE
Numéro CAS:
38396-39-3
Formule brute:
C18H28N2O
Nomenclature de l'UICPA:

1-butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)piperidine-2-carboxamide

1-butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-piperidinecarboxamide

BUPIVACAÏNE (CHLORHYDRATE DE)
Dénomination commune internationale:
BUPIVACAINE HYDROCHLORIDE
Numéro CAS:
73360-54-0
Formule brute:
C18H28N2O.ClH.H2O
CHLORHYDRATE DE BUPIVACAÏNE ANHYDRE
Dénomination commune internationale:
BUPIVACAINE HYDROCHLORIDE ANHYDROUS
Numéro CAS:
18010-40-7
Formule brute:
C18H28N2O.ClH
BUPIVACAINE HYDROCHLORIDE RELATED COMPOUND A
Formule brute:
C17H28N2O

Bupivacaïne - dans les pharmacopées des pays suivants:

Pharmacopée britannique
bupivacaine
- BAN (British Approved Name)
Pharmacopée Française
bupivacaine
- DCF (Dénominations Communes Françaises)
Pharmacopée japonaise
bupivacaine hydrochloride
- JAN (Japanese Accepted Name)
Pharmacopée d'état de la Fédération de Russie
Бупивакаин
Pharmacopée américaine
bupivacaine
- USP (United States Pharmacopeia)
Pharmacopée d'Italie
bupivacaina
- DCIT (Denominazione Comune Italiana)
Pharmacopée européenne
bupivacaine
- Ph.Eur.
Pharmacopée indienne
bupivacaine
- IP
Pharmacopée internationale
bupivacainum
Pharmacopée chinoise
布比卡因
Pharmacopée mexicaine
bupivacaine
- MXP


Сlassification pharmacothérapeutique:

Classification ATC:

Formes pharmaceutiques BUPIVACAÏNE

  • solution injectable
  • solution injectable voie intrarachidienne ou intrathécale

Pharmacodynamique

La bupivacaïne fait partie du groupe des anesthésiques à liaison amide.
L'activité anesthésique de la bupivacaïne se caractérise par:
un délai lent de l'installation de l'anesthésie,
une longue durée d'action (allongée lors de l'utilisation de la forme adrénalinée),
l'obtention d'un bloc sensitif presque exclusif avec la concentration à 0,25 % ou associé à un bloc moteur plus ou moins important avec la concentration à 0,50 %.

Pharmacocinétique

Pharmacocinétique - BUPIVACAÏNE - usage parentéral

Absorption
L'absorption et la diffusion de la bupivacaïne dépendent de très nombreux paramètres:
type d'injection,
profil du patient,
concentration, dose totale injectée,
caractéristiques physico-chimiques de cet anesthésique: solubilité dans les graisses élevée (fixation préférentielle sur les tissus riches en graisse: cœur, poumon, cerveau); pKa de 8,1; au pH de 7,4 83 % de la fraction libre du produit est sous forme ionisée.
Distribution
Fixation aux protéines plasmatiques (préférentiellement les alpha 1 glucoprotéines) très élevée: de l'ordre de 95 % aux doses utilisées en thérapeutique.
La demi-vie de distribution tissulaire est d'environ 30 minutes et le volume de distribution est de 72 litres.
Il existe une diffusion placentaire: le rapport sang fœtal/sang maternel est de l'ordre du tiers.
Elimination
La bupivacaïne est presque exclusivement métabolisée par le foie par dégradation par le système mono-oxygénasique dépendant du cytochrome P.450. La presque totalité de la bupivacaïne injectée est éliminée sous forme de métabolites.
Environ 5 à 10 % du produit sont éliminés par voie urinaire sous forme active.
La demi-vie apparente d'élimination est de 3 h 30.
Concentrations plasmatiques
Lors d'une anesthésie péridurale réalisée avec une dose totale de 150 mg de bupivacaïne, la concentration plasmatique maximale est obtenue en 10 à 30 minutes et atteint environ 1 μg/ml.
Après anesthésie péridurale en obstétrique réalisée avec des doses de 50 mg à 100 mg de bupivacaïne, les concentrations plasmatiques chez la mère varient entre 0,4 à 0,8 μg/ml.
Après bloc du plexus brachial réalisé avec 150 mg de bupivacaïne la concentration plasmatique maximale est obtenue en 15 à 20 minutes et atteint de l'ordre de 1,50 à 1,70 μg/ml.
Les concentrations plasmatiques auxquelles peuvent apparaître les premiers signes de toxicité neurologique et cardiaque sont de 1,6 μg/ml.

Dosage

Dosage - BUPIVACAÏNE - usage parentéral
Solution injectable
La bupivacaïne devra être uniquement utilisée par ou sous la responsabilité de médecins expérimentés dans les techniques d'anesthésie loco-régionale.
Le chlorhydrate de bupivacaïne existe sous forme adrénalinée ou non, aux concentrations de 0,25 % et 0,5 % et dans différentes présentations.
La forme, la concentration et la présentation utilisées varient en fonction de l'indication et du but recherché (anesthésie chirurgicale ou analgésie pure), de l'âge et de l'état pathologique du patient.
L'emploi des formes adrénalinées allonge la durée d'action. Les formes les plus concentrées procurent un bloc moteur plus constant et plus intense.
Les posologies suivantes sont des posologies moyennes données à titre indicatif:
Anesthésie chirurgicale
Péridurale: Chez l'adulte: chlorhydrate de bupivacaïne 0,5 % (5 mg/ml): 6 à 8 mg par segment sans dépasser 12 à 24 ml au total.
Caudale: Chez l'enfant: chlorhydrate de bupivacaïne 0,25 % (2,5 mg/ml): 2,5 mg soit 1 ml par année d'âge. Chez l'adulte:chlorhydrate de bupivacaïne 0,5 % (5 mg/ml): 15 à 30 ml.
Blocs plexiques: chlorhydrate de bupivacaïne 0,5 % (5 mg/ml) avec adrénaline de préférence: 20 à 30 ml. chlorhydrate de bupivacaïne 0,25 % (2,5 mg/ml) avec adrénaline de préférence: 25 à 40 ml.
Blocs tronculaires: chlorhydrate de bupivacaïne 0,25 % (2,5 mg/ml) ou chlorhydrate de bupivacaïne 0,5 % (5 mg/ml): de quelques ml à 15 ou 20 ml selon le nerf.
Bloc intercostal: chlorhydrate de bupivacaïne 0,25 % (2,5 mg/ml): 1 à 2 ml par nerf (ne jamais dépasser la dose de 100 mg, c'est-à-dire 40 ml)
Analgésie obstétricale: chlorhydrate de bupivacaïne 0,25 % (2,5 mg/ml)
en 2 temps: 6 à 10 ml pour la dose haute (dilatation) et 10 à 15 ml pour la dose basse (expulsion).
en 1 temps: 18 à 20 ml à compléter éventuellement.
Traitement de la douleur: chlorhydrate de bupivacaïne 0,25 % (2,5 mg/ml)
analgésie par voie péridurale: 5 à 15 ml à renouveler toutes les 6 heures environ.
blocs divers: 8 à 20 ml.
Ne pas dépasser sans prémédication ni surveillance particulière la dose totale de 150 mg de chlorhydrate de bupivacaïne par acte anesthésique.
Ne pas réutiliser une ampoule entamée.

Indications

Indications - BUPIVACAÏNE - usage systémique
Anesthésie loco-régionale lors d'intervention chirurgicale: anesthésie tronculaire, plexique, caudale, péridurale.
Analgésie péridurale:
en obstétrique;
dans le traitement de la douleur au cours d'algies diverses: néoplasiques, postopératoires, post-traumatiques, artéritiques;
dans la préparation à certains gestes thérapeutiques douloureux (kinésithérapie post-opératoire, post-traumatique).

Contre-indications

Voie intraveineuse, y compris l'anesthésie locale intraveineuse.
Hypersensibilité connue aux anesthésiques locaux à liaison amide.
Patients sous anticoagulants.
Porphyries.
Troubles de la conduction auriculo-ventriculaire nécessitant un entraînement électrosystolique permanent non encore réalisé.
Epilepsie non contrôlée par un traitement.

Effets indésirables

Effets indésirables - BUPIVACAÏNE - usage systémique

La survenue d'un effet indésirable doit faire suspecter un surdosage.
Les réactions toxiques, témoins d'un surdosage en anesthésique local peuvent apparaître dans deux conditions: soit immédiatement, par surdosage relatif dû à un passage intra-veineux accidentel, soit plus tardivement par surdosage vrai dû à l'utilisation d'une trop grande quantité d'anesthésique.
Les signes de toxicité peuvent être:
sur le plan du système nerveux central: nervosité, agitation, bâillements, tremblements, appréhension, nystagmus, logorrhée, céphalées, nausées, bourdonnements d'oreille. Ces signes d'appel nécessitent une surveillance attentive pour prévenir une éventuelle aggravation: convulsions puis dépression du S.N.C.
sur le plan respiratoire: tachypnée puis apnée.
sur le plan cardiovasculaire: tachycardie, bradycardie, dépression cardiovasculaire avec hypotension artérielle pouvant aboutir à un collapsus, troubles du rythme (extrasystoles ventriculaires, fibrillation ventriculaire), trouble de la conduction (bloc auriculo-ventriculaire). Ces manifestations cardiaques peuvent aboutir à un arrêt cardiaque.

Surdosage

Les manifestations toxiques neurologiques sont, en règle générale, contemporaines des manifestations cardiaques. Le traitement comporte intubation après emploi de myorelaxants, ventilation assistée, benzodiazépines. La surveillance doit être de longue durée en raison de la forte fixation tissulaire de la bupivacaïne.
Les concentrations plasmatiques auxquelles peuvent apparaître les premiers signes de toxicité neurologique et cardiaque sont de 1,6 μg/ml (cf. Propriétés pharmacocinétiques).

Grossesse/Allaitement

Les études effectuées chez l'animal n'ont pas mis en évidence d'effet tératogène mais une fœtotoxicité.
En clinique, aucun des anesthésiques locaux n'est connu pour être tératogène.
Au cours de l'accouchement, une bradycardie, accompagnée éventuellement d'acidose fœtale, cyanose, baisse transitoire des réponses neurocomportementales néonatales (atonie, réflexe de succion) ont été retrouvées, essentiellement avec la lidocaïne et la mépivacaïne. Ces effets sont d'autant plus manifestes que l'anesthésie est proche de la délivrance. En conséquence, on surveillera les fonctions vitales du nouveau-né.

Interactions avec d'autres médicaments

La bupivacaïne doit être utilisée avec prudence chez les patients qui reçoivent d'autres anesthésiques locaux ou des agents apparentés sur le plan structural aux anesthésiques locaux de type amide, par ex., certains anti-arythmiques, tels que la lidocaïne et la mexilétine, étant donné que les effets toxiques systémiques sont additifs.
Il n'a pas été mené d'études d'interactions spécifiques entre la bupivacaïne et les médicaments anti-arythmiques de classe III (par ex., l'amiodarone), mais la prudence doit être conseillée .
Population pédiatrique
Les études d'interaction n'ont été réalisées que chez l'adulte. Il n'y a pas d'interactions connues dans la population pédiatrique.

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