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Éconazole


Éconazole - le nitrate d'éconazole est un dérivé imidazolé doué d'une activité antifongique et antibactérienne.


Éconazole - Pharmacocinétique et effets indésirables. Les médicaments avec le principe actif Éconazole - Medzai.net
Éconazole - Pharmacocinétique et effets indésirables. Les médicaments avec le principe actif Éconazole - Medzai.net
Dénomination commune internationale:
ECONAZOLE
Numéro CAS:
27220-47-9
Formule brute:
C18H15Cl3N2O
Nomenclature de l'UICPA:
1-[2-[(4-chlorophenyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole

1-[2-(4-chlorobenzyl)oxy-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole

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Composés chimiques

ÉCONAZOLE
Dénomination commune internationale:
ECONAZOLE
Numéro CAS:
27220-47-9
Formule brute:
C18H15Cl3N2O
Nomenclature de l'UICPA:

1-[2-[(4-chlorophenyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole

1-[2-(4-chlorobenzyl)oxy-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole

NITRATE D'ÉCONAZOLE
Dénomination commune internationale:
ECONAZOLE NITRATE
Numéro CAS:
24169-02-6
Formule brute:
C18H16Cl3N3O4
Nomenclature de l'UICPA:

1-[2-[(4-chlorophenyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole;nitric acid

ECONAZOLE SULFOSALICYLATE
Numéro CAS:
118308-71-7
Formule brute:
C18H15Cl3N2O.C7H6O6S

Éconazole - dans les pharmacopées des pays suivants:

Pharmacopée britannique
econazole
- BAN (British Approved Name)
Pharmacopée Française
éconazole
- DCF (Dénominations Communes Françaises)
Pharmacopée japonaise
econazole nitrate
- JAN (Japanese Accepted Name)
Pharmacopée d'état de la Fédération de Russie
Эконазол
Pharmacopée américaine
econazole
- USP (United States Pharmacopeia)
Pharmacopée d'Italie
econazolo
- DCIT (Denominazione Comune Italiana)
Pharmacopée européenne
econazole
- Ph.Eur.
Pharmacopée internationale
econazolum
Pharmacopée chinoise
益康唑


Сlassification pharmacothérapeutique:

Classification ATC:

Formes pharmaceutiques

  • crème
  • crème pour application cutanée
  • lotion pour application
  • ovule
  • ovule à libération prolongée
  • ovules vaginaux
  • poudre pour application
  • poudre pour application cutanée
  • solution pour application
  • solution pour application cutanée
  • émulsion fluide pour application
  • émulsion pour application

Pharmacodynamique

Le nitrate d'éconazole est un dérivé imidazolé doué d'une activité antifongique et antibactérienne.
L'activité antifongique a été démontrée in vitro et s'exerce sur les agents responsables des mycoses cutanéo-muqueuses :
dermatophytes (Trichophyton, Epidermophyton, Microsporum) ;
Candida et autres levures ;
Malassezzia furfur (agent du Pityriasis Capitis, et du Pityriasis Versicolor) ;
moisissures et autres champignons.
L'activité antibactérienne a été démontrée in vitro vis-à-vis des bactéries Gram +.
Son mécanisme d'action, différent de celui des antibiotiques, se situe à plusieurs niveaux : membranaire (augmentation de la perméabilité), cytoplasmique (inhibition des processus oxydatifs au niveau des mitochondries), nucléaire (inhibition de la synthèse de l'ARN.).
Activité sur Corynebacterium minutissimum (érythrasma).
Actinomycètes.

Pharmacocinétique

Pharmacocinétique - ÉCONAZOLE - application topique

Les expériences in vivo effectuées chez les volontaires sains (avec ou sans pansement occlusif) ont montré que le nitrate d'éconazole pénétrait les couches cellulaires dermiques les plus profondes. Dans les couches supérieures du derme et dans l'épiderme, le nitrate d'éconazole atteint des concentrations fongicides.
Le nitrate d'éconazole s'accumule en grandes quantités dans la couche cornée et y demeure pendant 5 à 16 heures. La couche cornée joue ainsi un rôle de réservoir.
Le taux de résorption systémique se situe entre 0,5 % et 2 % environ de la dose appliquée.
Le passage transcutané peut être augmenté sur peau lésée.

Pharmacocinétique - ÉCONAZOLE - administration par voie vaginale

Dans l'espèce humaine, l'éconazole est faiblement absorbé après administration vaginale.
Les concentrations maximales d'éconazole et/ou de ses métabolites dans le plasma ou le sérum observées 1-2 jours après administration sont approximativement de 65 ng/ml pour un ovule de 150 mg. Pour un ovule de 150 mg, approximativement 5% de la dose d'éconazole sont absorbés.
Dans la circulation systémique, l'éconazole et/ou ses métabolites sont fortement liés (> 98%) aux protéines plasmatiques. L'éconazole est fortement métabolisé par oxydation, désamination et/ou O-désalkylation et les métabolites sont éliminés par voies rénale fécale.
Au contact de la muqueuse vaginale, l'excipient de ce médicament forme un gel bioadhésif, contenant du nitrate d'éconazole. Ce gel adhère à la muqueuse vaginale permettant ainsi de maintenir une concentration efficace en principe actif dans le vagin pendant plusieurs jours.

Dosage

Dosage - ÉCONAZOLE - application topique
Crème
Application biquotidienne régulière jusqu'à disparition complète des lésions.
Mode d'administration
Appliquer la crème sur les lésions à traiter avec le bout des doigts, quelques gouttes ayant été déposées dans le creux de la main ou directement sur les lésions. Masser de façon douce et régulière jusqu'à pénétration complète.
DUREE DE TRAITEMENT
Candidoses :
Mycoses des plis non macérées : intertrigo génital, sous-mammaire, interdigital, etc ;
1 à 2 semaines
Mycoses des ongles : onyxis, périonyxis. Un traitement systémique antifongique associé est nécessaire.
1 à 2 mois
Dermatophyties :
Dermatophyties de la peau glabre ;
2 semaines
Intertrigos génitaux et cruraux non macérées ;
2 à 3 semaines
Teignes. Un traitement systémique antifongique associé est nécessaire.
4 à 8 semaines
Erythrasma
1 à 2 semaines
Solution pour application
Application biquotidienne régulière jusqu'à disparition complète des lésions.
Mode d'administration
Appliquer la solution sur les lésions à traiter avec le bout des doigts, quelques gouttes ayant été déposées dans le creux de la main ou directement sur les lésions. Masser de façon douce et régulière jusqu'à pénétration complète.
DUREE DE TRAITEMENT
Pityriasis versicolor
2 semaines
émulsion pour application
Application biquotidienne régulière jusqu'à disparition complète des lésions.
Mode d'administration
Appliquer l'émulsion sur les lésions à traiter avec le bout des doigts, quelques gouttes ayant été déposées dans le creux de la main ou directement sur les lésions. Masser de façon douce et régulière jusqu'à pénétration complète.
DUREE DE TRAITEMENT
Candidoses :
Mycoses des muqueuses et des semi-muqueuses : vulvite, balanite, anite, candidose du siège.
8 jours
Mycoses des peaux fragiles : enfants, visage.
2 à 3 semaines
Dermatophyties :
Mycoses des poils : folliculites, kérions, sycosis.
4 à 6 semaines
Poudre pour application
Posologie:
Application biquotidienne régulière jusqu'à disparition complète des lésions.
Mode d'administration:
Poudrer les régions à traiter en balayant toute la zone atteinte 2 fois par jour, après toilette et séchage de la peau. La durée du traitement est de 2 à 4 semaines selon la mycose, elle peut être plus longue pour certaines localisations.
Les indications préférentielles de la forme poudre figurent dans le tableau suivant:
Lésions Formes conseillées Durée du traitement
1. CANDIDOSES
Mycoses des plis: intertrigo génital, sous-mammaire, inter-digital...
○ non macérées
crème
1 à 2 semaines environ 1 à 2 tubes
○ macérées
poudre
1 à 2 semaines environ 1 à 2 flacons
Mycoses des muqueuses et des semi-muqueuses: vulvite, balanite, anite, candidose du siège.
émulsion fluide
8 jours, soit 1 flacon
Mycoses des peaux fragiles: enfants, visage
émulsion fluide
2 à 3 semaines environ 2 à 3 flacons
Mycoses des ongles: onyxis, périonyxis
crème + antifongique per os
1 à 2 mois environ 4 à 8 tubes
2. DERMATOPHYTOSES
Dermatophytoses de la peau glabre
crème
2 semaines, soit 2 tubes
Intertrigo génital et crural:
○ non macéré
crème
2 à 3 semaines environ 2 à 3 tubes
○ macéré
poudre
2 à 3 semaines environ 2 à 3 flacons
Intertrigo des orteils (Pied d'athlète)
poudre
3 semaines, soit 4 flacons (dont 1 pour les chaussures et chaussettes)
crème
3 semaines, environ 2 tubes
Mycoses des poils: folliculites, kérions, sycosis
émulsion fluide
4 à 6 semaines, environ 2 à 3 flacons lésions souvent très limitées
Teignes
crème + antifongique per os
4 à 8 semaines environ 4 à 8 tubes
3. PITYRIASIS VERSICOLOR
solution
2 semaines soit 4 flacons
4. ERYTHRASMA
crème
1 à 2 semaines, soit 1 à 2 tubes
Lotion pour application
Application locale, selon des modalités en rapport avec l'affection traitée.
Traitement du Pityriasis capitis (états pelliculaires)
A l'aide du bouchon-doseur, appliquer 5 ml de lotion sur les cheveux mouillés, faire mousser en massant soigneusement le cuir chevelu et rincer.
Renouveler l'application de 5 ml, faire mousser à nouveau, laisser agir quelques minutes et rincer abondamment.
en traitement d'attaque: deux frictions par semaine pendant environ six semaines.
en traitement d'entretien: une friction par semaine.
L'excipient moussant de cette lotion étant un shampooing doux, il n'est donc pas nécessaire d'utiliser un autre shampooing pour se laver les cheveux durant le traitement. Il a été vérifié que les applications, même fréquentes, de PEVARYL 1%, lotion n'entraînaient pas d'hyperséborrhée réactionnelle.
Traitement du Pityriasis versicolor :
Lors de la toilette, procéder à une friction soigneuse pendant cinq minutes environ puis rincer.
Il est souhaitable d'appliquer la lotion sur toute la surface cutanée, afin qu'aucune lésion ne puisse échapper au traitement (environ 10ml soit 2 doses).
En général, une application quotidienne pendant 2 semaines.
Dosage - ÉCONAZOLE - administration par voie vaginale
Ovule à libération prolongée
Dans la majorité des cas: 1 ovule le soir au coucher en administration unique à introduire profondément dans le vagin, de préférence en position allongée.
Dans le cas de mycose récidivante ou rebelle supposant des facteurs favorisants, un ovule le soir au coucher et une ovule le lendemain matin.
Conseils pratiques:
Toilette avec un savon à pH neutre ou alcalin.
Le traitement s'accompagnera de conseils d'hygiène (port de sous-vêtements en coton, éviter les douches vaginales, éviter de porter des tampons internes pendant le traitement...) et dans la mesure du possible, de la suppression des facteurs favorisants.
Ne pas interrompre le traitement pendant les règles.
Le traitement du partenaire se discutera en fonction de chaque cas.
Pour traiter les extensions vulvaires ou périanales de la mycose, il est recommandé d'associer aux ovules gynécologiques, un antifongique en applications locales.

Indications

Indications - ÉCONAZOLE - application topique
Candidoses
Les candidoses cutanées rencontrées en clinique humaine sont habituellement dues à Candida albicans. Cependant, la mise en évidence d'un Candida sur la peau ne peut constituer en soi une indication.
Traitement des mycoses des plis non macérées : intertrigo génital, sous-mammaire, interdigital, etc.
Traitement d'appoint des mycoses des ongles : onyxis, périonyxis. Un traitement systémique antifongique associé est nécessaire.
Dans certains cas, il est recommandé de traiter simultanément le tube digestif.
Dermatophyties
Traitement :
dermatophyties de la peau glabre ;
intertrigos génitaux et cruraux non macérées ;
traitement d'appoint des teignes. Un traitement systémique antifongique associé est nécessaire.
Erythrasma
Indications - ÉCONAZOLE - administration par voie vaginale
Traitement local des mycoses vulvo-vaginales surinfectées ou non par des bactéries Gram +.

Contre-indications

Notion d'intolérance ou de sensibilisation aux dérivés imidazolés, ou à l'un des constituants du produit.

Effets indésirables

Effets indésirables - ÉCONAZOLE - application topique
La sécurité d'éconazole, toutes formes confondues, a été évaluée sur 470 patients qui ont participé à 12 essais cliniques traités soit par la forme crème (8 essais cliniques), soit par la forme émulsion (4 essais cliniques). Les effets indésirables les plus fréquemment rapportés étaient : prurit (1,3%), sensation de brûlure (1,3%), douleur (1,1%).
Les effets indésirables rapportés au cours d'essais cliniques et depuis la mise sur le marché d'éconazole toutes formes confondues sont classés par Système Organe Classe et par fréquence en utilisant les catégories suivantes : très fréquent (≥ 1/10), fréquent (≥ 1/100 à < 1/10), peu fréquent (≥ 1/1 000 à < 1/100), rare (≥ 1/10 000 à < 1/1 000), très rare (< 1/10 000), fréquence indéterminée (ne peut être estimée sur la base des données disponibles).
Système Organe Classe
Fréquence : effet indésirable
Affections du système immunitaire
Fréquence indéterminée : hypersensibilité
Affections de la peau et du tissu sous-cutané
Fréquent : prurit, sensation de brûlure
Peu fréquent : érythème
Fréquence indéterminée : angiœdème, dermite de contact, rash, urticaire, vésicule cutanée, exfoliation de la peau
Troubles généraux et anomalies au site d'administration
Fréquent : douleur
Peu fréquent : gêne, gonflement
Effets indésirables - ÉCONAZOLE - administration par voie vaginale
Les effets indésirables les plus fréquemment rapportés au cours des essais cliniques sont des réactions au site d'application, tels des sensations de brûlures, d'irritations, prurit et érythème.
De très rares cas de dermatites de contact, et des cas isolés d'éruption érythémateuse ou d'urticaire ont également été rapportés depuis la commercialisation.

Surdosage

Aucun cas de surdosage n'a été rapporté à ce jour.
Traitement :
ÉCONAZOLE ne doit être utilisé que par voie topique. En cas d'ingestion accidentelle, le traitement sera symptomatique.
Si le produit est accidentellement appliqué sur les yeux, rincer avec de l'eau claire ou une solution saline et consulter un médecin si les symptômes persistent.

Grossesse/Allaitement

Grossesse
Les études précliniques ont montré une toxicité sur la reproduction . L'absorption systémique de l'éconazole est faible (< 10 %) après application sur peau saine chez l'homme. Il n'y a pas d'études adéquates et bien contrôlées sur les effets nocifs de l'utilisation d'éconazole chez les femmes enceintes, ni de données épidémiologiques pertinentes. En conséquence, ÉCONAZOLE ne doit pas être utilisé au cours du premier trimestre de la grossesse, sauf si le médecin estime que c'est essentiel pour la mère. ÉCONAZOLE peut être utilisé au cours des deuxième et troisième trimestres, si le bénéfice potentiel pour la mère l'emporte sur les risques éventuels pour le fœtus.
Allaitement
Après administration orale de nitrate d'éconazole à des rates allaitantes, l'éconazole et/ou ses métabolites ont été excrétés dans le lait et ont été retrouvés chez les ratons. On ne sait pas si l'application cutanée d'ÉCONAZOLE peut entraîner une absorption systémique suffisante d'éconazole pour produire des quantités détectables dans le lait maternel. La prudence devrait être exercée quand ÉCONAZOLE est utilisé par des mères qui allaitent. Ne pas appliquer sur les seins en période d'allaitement.

Interactions avec d'autres médicaments

Associations faisant l'objet de précautions d'emploi
+ Antivitamines K (acénocoumarol, fluindione, warfarine)
Augmentation de l'effet de l'antivitamine K et du risque hémorragique.
Contrôle plus fréquent de l'INR. Adaptation éventuelle de la posologie de l'antivitamine K pendant le traitement par éconazole et après son arrêt.

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