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Principe actif -Penicilline v

Penicilline v - Pharmacocinétique et effets indésirables. Les médicaments avec le principe actif Penicilline v - Medzai.net
Dénomination commune internationale:
PENICILLIN V
Numéro CAS:
87-08-1
Formule brute:
C16H18N2O5S
Nomenclature de l'UICPA:
(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(1-oxo-2-phenoxyethyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

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PENICILLINE V - Composés chimiques

PENICILLINE V
Dénomination commune internationale:
PENICILLIN V
Numéro CAS:
87-08-1
Formule brute:
C16H18N2O5S
Nomenclature de l'UICPA:

(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(1-oxo-2-phenoxyethyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

PHÉNOXYMÉTHYLPÉNICILLINE POTASSIQUE
Dénomination commune internationale:
PENICILLIN V POTASSIUM
Numéro CAS:
132-98-9
Formule brute:
C16H17KN2O5S
Nomenclature de l'UICPA:

potassium;(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate

PENICILLIN V HYDRABAMINE
Numéro CAS:
6591-72-6
Formule brute:
C42H64N2.2C16H18N2O5S
PENICILLIN V .BETA.-SULFOXIDE
Numéro CAS:
33069-21-5
Formule brute:
C16H18N2O6S
PENICILLIN V .ALPHA.-SULFOXIDE
Numéro CAS:
33069-20-4
Formule brute:
C16H18N2O6S
PENICILLIN V SULFOXIDE
Numéro CAS:
4888-90-8

Penicilline v - dans les pharmacopées des pays suivants:

Pharmacopée britannique
phenoxymethylpenicillin
- BAN (British Approved Name)
Pharmacopée Française
penicilline v
- DCF (Dénominations Communes Françaises)
Pharmacopée japonaise
phenoxymethylpenicillin
- JAN (Japanese Accepted Name)
Pharmacopée d'état de la Fédération de Russie
Феноксиметилпенициллин
Pharmacopée américaine
penicillin v
- USP (United States Pharmacopeia)
Pharmacopée d'Italie
fenossimetilpenicillina
- DCIT (Denominazione Comune Italiana)
Pharmacopée européenne
phenoxymethylpenicillin
- Ph.Eur.
Pharmacopée hongroise
phenoxymethylpenicillin
- OGYI
Pharmacopée indienne
phenoxymethylpenicillin
- IP
Pharmacopée internationale
phenoxymethylpenicillinum
Pharmacopée chinoise
青霉素V
Pharmacopée de Yougoslavie
phenoxymethylpenicillin
Pharmacopée de l'URSS
phenoxymethylpenicillin
phenoxymethylpenicillin


Сlassification pharmacothérapeutique:

Classification ATC:

Formes pharmaceutiques PENICILLINE V

  • comprimé
  • comprimé sécable
  • poudre pour suspension buvable
  • suspension buvable

Pharmacodynamique

La phénoxyméthylpénicilline (pénicilline V) est un antibiotique bactéricide de la famille des bêta-lactamines, du groupe des pénicillines naturelles, du type des phénoxypénicillines.
Concentrations critiques
Les concentrations critiques recommandées par I'EUCAST séparant les souches sensibles des souches de sensibilité intermédiaire, et les souches de sensibilité intermédiaire des souches résistantes sont présentées dans le tableau ci-dessous (mg/L).
Pathogène
Sensible (S ≤ mg/L)
Résistant (R > mg/L)
Staphylococcus spp.
Note 1
Note 1
Streptococcus groupes A, B, C et G
Note 2
Note 2
Streptococcus pneumoniae
Note 3
Note 3
1. La plupart des souches de staphylocoques sont productrices de pénicillinase. La concentration critique de la benzylpénicilline pourra séparer, principalement mais non de façon univoque, les souches productrices de bêta-lactamase des non-productrices. Si la CMI est > 0.12 mg/L, la souche est résistante ; si la CMI est ≤ 0.12 mg/L, il faut tester la sensibilité par la méthode des disques.
Des isolats producteurs de bêta-lactamase sont résistants à la benzylpénicilline, la phénoxyméthylpénicilline, l'amino-, la carboxy- et les uréido-pénicillines. Les isolats non producteurs de bêta-lactamase et sensibles à la céfoxitine (céfoxitine utilisée pour déterminer la résistance à la méticilline) peuvent être considérés sensibles à ces substances actives.
Les souches productrices de bêta-lactamase et sensibles à la céfoxitine sont sensibles aux associations pénicillines-inhibiteurs de bêta-lactamase et aux pénicillines résistantes aux pénicillinases (oxacilline, cloxacilline, dicloxacilline et flucloxacilline). Les souches résistantes à la céfoxitine sont résistantes à la méticilline et aux bêta-lactamines, sauf pour les agents dont l'activité anti-staphylocoque méticilline-résistant et les concentrations cliniques critiques ont été validées.
2. La sensibilité des streptocoques A, B, C et G bêta-hémolytique aux bêta-lactamines est déterminée à partir de la sensibilité à la pénicilline. Les concentrations critiques de la phénoxyméthylpénicilline concernent les streptocoques A, C et G seulement.
3. La plupart des CMI pour la pénicilline, l'ampicilline, l'amoxicilline et la pipéracilline (avec ou sans inhibiteur de bêta-lactamase) ne diffère pas plus d'une dilution et les souches sensibles à la benzylpénicilline (CMI ≤ 0.06 mg/L) peuvent être considérées comme sensibles aux bêta-lactamines ayant des concentrations critiques validées.
La prévalence de la résistance acquise peut varier en fonction de la géographie et du temps pour certaines espèces. Il est donc utile de disposer d'informations sur la prévalence de la résistance locale, surtout pour le traitement d'infections sévères. Si nécessaire, il est souhaitable d'obtenir un avis spécialisé principalement lorsque l'intérêt du médicament dans certaines infections peut être mis en cause du fait du niveau de prévalence de la résistance locale.
Classification des espèces en fonction de la sensibilité à la phénoxyméthylpénicilline :
Classes
ESPÈCES HABITUELLEMENT SENSIBLES
Aérobies à Gram positif
Corynebacterium diphtheriae
Streptococcus pyogenes
Anaérobies
Fusobacterium nucleatum
Autres
Treponema
ESPECES INCONSTAMMENT SENSIBLES
(RESISTANCE ACQUISE ≥ 10%)
Aérobies à Gram positif
Streptococcus pneumoniae

Pharmacocinétique

Pharmacocinétique - PENICILLINE V - voie orale

Absorption
Chez l'adulte, la biodisponibilité orale de la pénicilline V est de l'ordre de 55 à 60 %. Elle est diminuée par la prise d'aliments. Chez l'enfant, la prise de pénicilline V avec un biberon de lait diminue la valeur du Cmax. Cependant, l'influence des repas ne justifie pas de recommandation sur la prise du médicament.
Chez l'adulte, le pic plasmatique est précoce puisqu'il apparaît entre la 30ème et la 60ème minute.
A posologie égale, les concentrations plasmatiques paraissent plus faibles chez l'enfant (7 mois – 10 ans) que chez l'adulte. A titre d'exemple, chez l'enfant de 1 à 8 mois, pour une dose de 8 mg/kg (12 500 UI/kg), le pic plasmatique après administration à jeun est de 1 à 2 mg/l.
Distribution
Chez l'animal, la pénicilline V est distribuée de façon satisfaisante dans les poumons. Chez l'homme, cette distribution est satisfaisante dans le tissu amygdalien. La pénétration dans le LCR reste faible et les concentrations n'y dépassent pas le 1/10 des concentrations sériques maximales.
Le pourcentage de liaison aux protéines plasmatiques est de l'ordre de 65 à 80 %.
Élimination
La pénicilline V subit à la fois une métabolisation qui conduit à l'acide pénicilloïque correspondant et une élimination rénale associant filtration glomérulaire et sécrétion tissulaire.
La fraction éliminée dans les urines des 12 heures est comprise entre 25 et 50 % de la dose totale administrée.
La clairance plasmatique totale est de l'ordre de 500 à 600 ml/min et la demi-vie apparente d'élimination comprise entre 0.6 et 1.0 heure.

Dosage

Dosage - PENICILLINE V - voie orale
Comprimé sécable
Cette forme en comprimé est réservée à l'adulte et à l'enfant de plus de 6 ans .
Il existe d'autres présentations de phénoxyméthylpénicilline plus adaptées à l'enfant âgé de moins de 6 ans.
En curatif :
La posologie quotidienne doit être fractionnée en 2 à 3 prises pour les angines voire en 3 ou 4 prises pour les autres indications.
Chez l'adulte : 2 000 000 UI à 4 000 000 UI/jour.
Chez le nourrisson et l'enfant jusqu'à 40 kg : 50 000 à 100 000 UI/kg/jour.
Durée de traitement
La durée de traitement des angines est de 10 jours. Pour éviter les complications tardives (rhumatisme articulaire aigu), le traitement des infections dues au streptocoque bêta-hémolytique doit être de 10 jours.
En prophylaxie :
La posologie quotidienne doit être fractionnée en deux prises.
Population pédiatrique
jusqu'à 10 kg : 100 000 UI/kg/jour.
de 10 kg à 40 kg : 50 000 UI/kg/jour sans dépasser 2 000 000 UI/jour.
La prophylaxie est à débuter dès que le diagnostic est fait pour le drépanocytaire.
Elle est à poursuivre au moins jusqu'à l'âge de 5 ans pour le drépanocytaire et au moins pendant les 5 années suivant le geste pour le splénectomisé.
Adulte : 2 000 000 UI/jour.
La prophylaxie est à poursuivre au moins 2 ans après la splénectomie.
Mode d'administration
Voie orale.
Les comprimés sont à avaler avec un verre d'eau.
Le médicament peut être pris indépendamment des repas.
Suspension buvable
En curatif :
La posologie quotidienne doit être fractionnée en 2 à 3 prises pour les angines voire en 3 ou 4 prises pour les autres indications.
Chez l'adulte : 2 000 000 UI à 4 000 000 UI/jour.
Chez le nourrisson et l'enfant jusqu'à 40 kg : 50 000 à 100 000 UI/kg/jour.
Durée de traitement :
La durée de traitement des angines est de 10 jours. Pour éviter les complications tardives (rhumatisme articulaire aigu), le traitement des infections dues au streptocoque bêta-hémolytique doit être de 10 jours.
En prophylaxie :
La posologie quotidienne doit être fractionnée en deux prises.
Population pédiatrique
jusqu'à 10 kg : 100 000 UI/kg/jour.
de 10 kg à 40 kg : 50 000 UI/kg/jour sans dépasser 2 000 000 UI/jour.
La prophylaxie est à débuter dès que le diagnostic est fait pour le drépanocytaire.
Elle est à poursuivre au moins jusqu'à l'âge de 5 ans pour le drépanocytaire et au moins pendant les 5 années suivant le geste pour le splénectomisé.
Adulte : 2 000 000 UI/jour.
La prophylaxie est à poursuivre au moins 2 ans après la splénectomie.
Mode d'administration
Voie orale.
Utiliser la cuillère-mesure fournie graduée (10 ml) pour mesurer la quantité de produit à administrer.
10 ml de suspension buvable contient 1 000 000 UI de principe actif.
Bien agiter avant chaque emploi.
Le médicament peut être pris indépendamment des repas.

Indications

Indications - PENICILLINE V - usage systémique
PENICILLINE V 1 000 000 UI, comprimé sécable est indiqué chez l'adulte et chez l'enfant dans le traitement curatif et préventif des infections suivantes .
En curatif :
angines documentées à streptocoque A bêta-hémolytique,
infections cutanées bénignes à germes sensibles.
En prophylaxie :
prophylaxie des rechutes de rhumatisme articulaire aigu (RAA),
prophylaxie de l'érysipèle récidivant,
prophylaxie des sujets contacts dans l'entourage d'une scarlatine,
prophylaxie des infections à pneumocoques chez les splénectomisés, les drépanocytaires majeurs et les autres aspléniques fonctionnels.
Il convient de tenir compte des recommandations officielles concernant l'utilisation appropriée des antibactériens.

Contre-indications

Ce médicament ne doit jamais être utilisé :
chez les patients ayant une hypersensibilité à la phénoxyméthylpénicilline, à d'autres antibiotiques de la famille des bêta-lactamines (pénicillines et céphalosporines : tenir compte du risque d'allergie croisée avec les antibiotiques du groupe des céphalosporines), ou à l'un des autres composants de ce médicament .

Effets indésirables

Effets indésirables - PENICILLINE V - usage systémique

Affections du système immunitaire : fièvre, urticaire, éosinophilie, œdème de Quincke, exceptionnellement choc anaphylactique .
Affections de la peau et du tissu sous-cutané : prurit, éruption cutanée dont éruptions érythémateuses et maculo-papuleuse, rash, syndrome de Stevens-Johnson, hypersensibilité médicamenteuse avec éosinophilie et symptômes systémiques (syndrome DRESS), syndrome de Lyell, pustulose exanthématique aiguë généralisé . Ces manifestations sont généralement réversibles à l'arrêt du traitement.
Affections hématologiques et du système lymphatique : anémie (généralement hémolytique), thrombocytopénie, leucopénie (surtout neutropénie), agranulocytose, troubles de la coagulation.
Affections du système nerveux : les bêtalactamines exposent au risque d'encéphalopathie (confusion, troubles de la conscience, épilepsie ou mouvement anormaux) et, particulièrement, en cas de surdosage et d'insuffisance rénale .

Surdosage

La phénoxyméthylpénicilline a une faible toxicité. Les cas d'intoxication sont rares et bénins.
Traitement : Il n'existe pas d'antidote à la pénicilline. En cas de survenue d'effets indésirables associés à un surdosage, le traitement reste symptomatique.
Les bêtalactamines exposent au risque d'encéphalopathie (confusion, troubles de la conscience, épilepsie ou mouvement anormaux) et, particulièrement, en cas de surdosage et d'insuffisance rénale.

Grossesse/Allaitement

Grossesse
Les études chez le lapin n'ont pas mis en évidence d'effet tératogène.
En clinique, les résultats des études épidémiologiques semblent exclure un effet malformatif ou fœtotoxique particulier de la pénicilline V.
En conséquence, la pénicilline V, dans les conditions normales d'utilisation, peut être prescrite pendant la grossesse.
Allaitement
Le passage de la pénicilline dans le lait maternel est faible et les quantités ingérées très inférieures aux doses thérapeutiques. En conséquence, l'allaitement est possible en cas de prise de cet antibiotique.
Toutefois, interrompre l'allaitement (ou le médicament) en cas de survenue de diarrhée, de candidose ou d'éruption cutanée chez le nourrisson.

Interactions avec d'autres médicaments

Associations déconseillées
+ Méthotrexate
Augmentation des effets et de la toxicité hématologique du méthotrexate : inhibition de la sécrétion tubulaire rénale du méthotrexate par les pénicillines.
Problèmes particuliers du déséquilibre de l'INR :
De nombreux cas d'augmentation de l'activité des anticoagulants oraux ont été rapportés chez des patients recevant des antibiotiques. Le contexte infectieux ou inflammatoire marqué, l'âge et l'état général du patient apparaissent comme des facteurs de risque. Dans ces circonstances, il apparaît difficile de faire la part entre la pathologie infectieuse et son traitement dans la survenue du déséquilibre de l'INR. Cependant, certaines classes d'antibiotiques sont davantage impliquées : il s'agit notamment des fluoroquinolones, des macrolides, des cyclines, du cotrimoxazole et de certaines céphalosporines.

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