Язык - Русский
Français
 





Действующее вещество -Эритромицин

Эритромицин - фармакокинетика и побочные действия. Препараты, содержащие Эритромицин - Medzai.net
Международное наименование:
ERYTHROMYCIN
Регистрационный номер CAS:
114-07-8
Брутто-формула:
C37H67NO13
Номенклатура ИЮПАК:
(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-tetrahydropyran-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,10-dione

(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-[[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyl-2-oxanyl]oxy]-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-2-oxanyl]oxy]-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,10-dione

Поделиться в соц. сетях:

Эритромицин - Химические соединения

Эритромицин
Международное наименование:
ERYTHROMYCIN
Регистрационный номер CAS:
114-07-8
Брутто-формула:
C37H67NO13
Номенклатура ИЮПАК:

(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-tetrahydropyran-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,10-dione

(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-[[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyl-2-oxanyl]oxy]-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-2-oxanyl]oxy]-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,10-dione

эритромицина ацистрат
Международное наименование:
ERYTHROMYCIN ACISTRATE
Регистрационный номер CAS:
96128-89-1
Брутто-формула:
C57H105NO16
Номенклатура ИЮПАК:

[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-tetrahydropyran-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-6-methyl-tetrahydropyran-3-yl] acetate;stearic acid

acetic acid [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-2-oxanyl]oxy]-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-6-methyl-3-oxanyl] ester;octadecanoic acid

эритромицина стинопрат
Международное наименование:
ERYTHROMYCIN STINOPRATE
Регистрационный номер CAS:
84252-03-9
Брутто-формула:
C40H71NO14.C5H9NO3S or C45H80N2O17S
Номенклатура ИЮПАК:

(2R)-2-acetamido-3-sulfanyl-propanoic acid;[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-tetrahydropyran-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-6-methyl-tetrahydropyran-3-yl] propanoate

(2R)-2-acetamido-3-mercaptopropanoic acid;propanoic acid [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-2-oxanyl]oxy]-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-6-methyl-3-oxanyl] ester

Эритромицина этилсукцинат
Международное наименование:
ERYTHROMYCIN ETHYLSUCCINATE
Регистрационный номер CAS:
1264-62-6
Брутто-формула:
C43H75NO16
Номенклатура ИЮПАК:

4-O-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] 1-O-ethyl butanedioate

Эритромицина пропионат
Международное наименование:
ERYTHROMYCIN PROPIONATE
Регистрационный номер CAS:
134-36-1
Брутто-формула:
C40H71NO14
Номенклатура ИЮПАК:

[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] propanoate

Эритромицина лактобионат
Международное наименование:
ERYTHROMYCIN LACTOBIONATE
Регистрационный номер CAS:
3847-29-8
Брутто-формула:
C49H89NO25
Номенклатура ИЮПАК:

(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,10-dione;(2R,3R,4R,5R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanoic acid

ERYTHROMYCIN STEARATE
Регистрационный номер CAS:
643-22-1
Брутто-формула:
C37H67NO13.C18H36O2
ERYTHROMYCIN OXIME
Регистрационный номер CAS:
13127-18-9
Брутто-формула:
C37H68N2O13
ERYTHROMYCIN PHOSPHATE
Регистрационный номер CAS:
4501-00-2
Брутто-формула:
C37H67NO13.H3O4P
ERYTHROMYCIN THIOCYANATE
Регистрационный номер CAS:
7704-67-8
Брутто-формула:
C37H67NO13.CHNS
ERYTHROMYCIN GLUTARATE
Регистрационный номер CAS:
53904-54-4
Брутто-формула:
C42H73NO16
ERYTHROMYCIN ASPARTATE
Регистрационный номер CAS:
30010-41-4
Брутто-формула:
C37H67NO13.C4H7NO4
ERYTHROMYCIN SUCCINATE
Регистрационный номер CAS:
10605-34-2
Брутто-формула:
C41H71NO16
ERYTHROMYCIN F
Регистрационный номер CAS:
82230-93-1
Брутто-формула:
C37H67NO14
ERYTHROMYCIN E
Регистрационный номер CAS:
41451-91-6
Брутто-формула:
C37H65NO14
ANHYDROERYTHROMYCIN A
Регистрационный номер CAS:
23893-13-2
Брутто-формула:
C37H65NO12
ERYTHROMYCIN A ENOL ETHER
Регистрационный номер CAS:
33396-29-1
Брутто-формула:
C37H65NO12
ERYTHROMYCIN GLUCEPTATE
Регистрационный номер CAS:
23067-13-2
Брутто-формула:
C37H67NO13.C7H14O8
ERYTHROMYCIN SULFATE
Регистрационный номер CAS:
7184-72-7
Брутто-формула:
C37H67NO13.H2O4S
ERYTHROMYCIN ETHYLCARBONATE
Регистрационный номер CAS:
1334-35-6
Брутто-формула:
C37H67NO13.C3H6O3
ERYTHROMYCIN ESTOLATE
Регистрационный номер CAS:
3521-62-8
Брутто-формула:
C40H71NO14.C12H26O4S
ERYTHROMYCIN SALNACEDIN
Регистрационный номер CAS:
149908-23-6
Брутто-формула:
C37H67NO13.C12H13NO5S.2H2O
ERYTHROMYCIN SALNACEDIN ANHYDROUS
Регистрационный номер CAS:
87573-04-4
Брутто-формула:
C37H67NO13.C12H13NO5S
ERYTHROMYCIN DIHYDRATE
Регистрационный номер CAS:
59319-72-1
Брутто-формула:
C37H67NO13.2H2O
ERYTHROMYCIN ETHYL CARBONATE
Регистрационный номер CAS:
914076-30-5
Брутто-формула:
C40H71NO15
ERYTHROMYCIN CYCLOCARBONATE
Регистрационный номер CAS:
55224-05-0
Брутто-формула:
C38H65NO14

Эритромицин - в фармакопеях следующих стран:

Британская фармакопея
erythromycin estolate
- BAN (British Approved Name)
Фармакопея Франции
érythromycine
- DCF (Dénominations Communes Françaises)
Фармакопея Японии
erythromycin lactobionate
- JAN (Japanese Accepted Name)
Государственная фармакопея Российской Федерации
Эритромицин
Фармакопея США
erythromycin
- USP (United States Pharmacopeia)
Фармакопея Италии
eritromicina
- DCIT (Denominazione Comune Italiana)
Европейская фармакопея
erythromycin
- Ph.Eur.
Фармакопея Индии
erythromycin
- IP
Международная фармакопея
erythromycinum
Фармакопея Китая
红霉素
Фармакопея Мексики
erythromycin
- MXP
Югославская фармакопея
erythromycin
Фармакопея СССР
erythromycin
Фармакопея Чехословакии
erythromycin


Фармакотерапевтическая классификация:

Классификация АТХ:

Формы выпуска Эритромицин

  • гель
  • гель д/наружн. прим.
  • гранулы
  • гранулы д/пригот. р-ра д/приема внутрь
  • гранулы д/пригот. сиропа
  • гранулы д/пригот. суспенз. д/приема внутрь
  • капс. с микрогранул. с кишечнораствор. обол.
  • лиофилизат д/пригот. р-ра д/инъекц.
  • лиофилизат для приготовления раствора для внутривенного введения
  • лосьон
  • мазь глазная
  • мазь для наружного применения
  • порошок д/пригот. р-ра д/инфузий
  • р-р д/местн. прим.
  • р-р д/наружн. прим.
  • таб.
  • таб. покр. плен. обол.
  • таблетки кишечнорастворимые покрытые пленочной оболочкой
  • таблетки покрытые кишечнорастворимой водной оболочкой
  • таблетки покрытые кишечнорастворимой оболочкой
  • таблетки покрытые кишечнорастворимой пленочной оболочкой

Фармакодинамика

Антибиотик группы макролидов. Оказывает бактериостатическое действие. Однако в высоких дозах в отношении чувствительных микроорганизмов оказывает бактерицидное действие. Эритромицин обратимо связывается с рибосомами бактерий, подавляя тем самым синтез белка.
Активен в отношении грамположительных бактерий: Staphylococcus spp. (штаммы, продуцирующие и не продуцирующие пенициллиназу), Streptococcus spp. (в т.ч. Streptococcus pneumoniae); грамотрицательных бактерий: Neisseria gonorrhoeae, Haemophilus influenzae, Bordetella pertussis, Brucella spp., Legionella spp., Bacillus anthracis, Corynebacterium diphtheriae; анаэробных бактерий: Clostridium spp.
Эритромицин активен также в отношении Mycoplasma spp., Chlamydia spp., Spirochaetaceae, Rickettsia spp.
К эритромицину устойчивы грамотрицательные палочки, в т.ч. Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Shigella spp., Salmonella spp.

Фармакокинетика

Фармакокинетика - Эритромицин при приеме внутрь

Абсорбция — высокая. Прием пищи не оказывает влияния на пероральные формы эритромицина в виде основания, покрытые кишечнорастворимой оболочкой. Cmax достигается после приема внутрь через 2-4 ч. Связь с белками плазмы — 70-90%.
Биодоступность — 30-65%. В организме распределяется неравномерно. В больших количествах накапливается в печени, селезенке, почках. В желчи и моче концентрация в десятки раз превышает концентрацию в плазме. Хорошо проникает в ткани легких, лимфатических узлов, экссудат среднего уха, секрет предстательной железы, сперму, плевральную полость, асцитическую и синовиальную жидкости. В молоке кормящих женщин содержится 50% от концентрации в плазме. Плохо проникает через ГЭБ, в спиномозговую жидкость (его концентрация составляет 10% от содержания препарата в плазме). При воспалительных процессах в оболочках мозга их проницаемость для эритромицина несколько возрастает. Проникает через плацентарный барьер и поступает в кровь плода, где его содержание достигает 5-20% от содержания в плазме матери.
Метаболизируется в печени (более 90%), частично с образованием неактивных метаболитов. T1/2 — 1.4-2 ч, при анурии — 4-6 ч. Выведение с желчью — 20-30% в неизмененном виде, почками (в неизмененном виде) после приема внутрь — 2-5%.

Фармакокинетика - Эритромицин при парентеральном введении

Распределяется в большинстве тканей и жидкостей организма. Связывание с белками плазмы составляет 70-90%. Метаболизируется в печени, частично с образованием неактивных метаболитов. T1/2 - 1.4-2 ч. Выводится с желчью и мочой.

Дозировка

Дозировка - Эритромицин при приеме внутрь
Таблетки покрытые кишечнорастворимой пленочной оболочкой;
Внутрь.
Разовая доза для взрослых и подростков старше 14 лет составляет 250-500 мг, суточная — 1-2 г. Интервал между приемами — 6 ч. При тяжелых инфекциях суточная доза может быть увеличена до 4 г.
Детям от 4 мес до 18 лет, в зависимости от возраста, массы тела и тяжести инфекции - по 30-50 мг/кг/сут в 2-4 приема; детям первых 3 мес жизни — 20-40 мг/кг/сут. В случае более тяжелых инфекций доза может быть удвоена.
Для лечения дифтерийного носительства — по 250 мг 2 раза/сут. Курсовая доза для лечения первичного сифилиса — 30-40 г, продолжительность лечения — 10-15 дней.
При амебной дизентерии взрослым — по 250 мг 4 раза/сут, детям - по 30-50 мг/кг/сут; продолжительность курса — 10-14 дней.
При легионеллезе — по 500 мг-1 г 4 раза/сут в течение 14 дней.
При гонорее — по 500 мг каждые 6 ч в течение 3 дней, далее - по 250 мг каждые 6 ч в течение 7 дней.
Для предоперационной подготовки кишечника с целью профилактики инфекционных осложнений — внутрь, по 1 г за 19 ч, 18 ч и 9 ч до начала операции (всего 3 г).
Для профилактики стрептококковой инфекции (при тонзиллите, фарингите) взрослым — 20—50 мг/кг/сут, детям — 20-30 мг/кг/сут, продолжительность курса — не менее 10 дней.
Для профилактики септического эндокардита у больных с пороками сердца — по 1 г для взрослых и по 20 мг/кг — для детей, за 1 ч до лечебной или диагностической процедуры, далее по 500 мг — для взрослых и 10 мг/кг для детей, повторно через 6 ч.
При коклюше — 40-50 мг/кг/сут в течение 5-14 дней. При пневмонии у детей — 50 мг/кг/сут в 4 приема, в течение не менее 3 нед. При мочеполовых инфекциях во время беременности — 500 мг 4 раза/сут в течение не менее 7 дней или (при плохой переносимости такой дозы) — по 250 мг 4 раза/сут в течение не менее 14 дней.
У взрослых, при неосложненном хламидиозе и непереносимости тетрациклинов — по 500 мг 4 раза/сут в течение не менее 7 дней.
Дозировка - Эритромицин при местном применении в офтальмологии
Мазь глазная;
Мазь наносят на область поражения, а при заболеваниях глаз закладывают за нижнее веко. Дозу, частоту и длительность применения определяют индивидуально.

Показания к применению

Показания к применению - Эритромицин при системном применении
Инфекции верхних и нижних дыхательных путей, атипичная пневмония, гнойно-воспалительные заболевания кожи и ее придатков, дифтерия, эритразма, гонорея, сифилис, листериоз, болезнь легионеров, профилактика и лечение ревматизма при непереносимости бета-лактамных антибиотиков; для глазной мази— конъюнктивит, блефарит, трахома.
Показания к применению - Эритромицин при местном применении в офтальмологии
инфекционно-воспалительные заболевания глаз.

Противопоказания

Гиперчувствительность, заболевания печени, беременность, кормление грудью.

Побочные действия

Побочные действия - Эритромицин при системном применении

Диспептические расстройства (тошнота, рвота, боли в животе и др.), нарушение функций печени, генерализованные судороги, галлюцинации, нарушения сознания, головокружение, обратимое снижение слуха, желудочковая тахикардия, удлинение интервала QT.

Передозировка

Симптомы: нарушение функций печени, вплоть до острой печеночной недостаточности, и потеря слуха.
Лечение: промывание желудка, форсированный диурез, гемо- и перитонеальный диализ. Производится постоянный мониторинг за жизненно важными функциями (ЭКГ, электролитный состав крови).

Беременность и Лактация

Эритромицин проникает через плацентарный барьер, выделяется с грудным молоком.
При применении эритромицина при беременности следует оценить предполагаемую пользу для матери и потенциальный риск для плода. При необходимости применения в период лактации следует решить вопрос о прекращении грудного вскармливания.

Взаимодействие с другими лекарственными средствами

Потенцирует эффекты и токсичность антигистаминных препаратов, алкалоидов спорыньи, теофиллина и бензодиазепинов, дигоксина, антикоагулянтов непрямого типа действия, карбамазепина, циклоспорина, гексобарбитала, фенитоина, дизопирамида, ловастатина и бромокриптина.

Пользовательское соглашение | Обратная связь
Информация, размещенная в фармацевтическом справочнике Medzai.net предназначена исключительно для врачей, фармацевтов и других специалистов в сфере медицины.
Данная информация носит справочный, ознакомительный характер и не должна использоваться пациентами для принятия самостоятельного решения о применении представленных лекарственных препаратов.
Администрация сайта и авторы статей не несут ответственности за любые убытки и последствия, которые могут возникнуть при использовании материалов сайта.

Справочник лекарственных препаратов Medzai.net, © 2016-2019