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Acide hyaluronique


Acide hyaluronique - ce polysaccharide naturel est présent dans le liquide synovial et dans la substance fondamentale du tissu cartilagineux.


Dénomination commune internationale:
HYALURONIC ACID
Numéro CAS:
9004-61-9
Formule brute:
C14H23NO12(C14H21NO11)n
Nomenclature de l'UICPA:
(3S,4R,6R)-3-[[(2R,4R,5S)-3-acetamido-4-[[(2R,4R,5S)-6-carboxy-3,4,5-trihydroxy-tetrahydropyran-2-yl]oxymethyl]-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]methoxymethyl]-6-[[(2R,4R,5S)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-4-yl]methoxy]-4,5-dihydroxy-5-methyl-tetrahydropyran-2-carboxylic acid

(3S,4R,6R)-3-[[(2R,4R,5S)-3-acetamido-4-[[(2R,4R,5S)-6-carboxy-3,4,5-trihydroxy-2-oxanyl]oxymethyl]-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-oxanyl]methoxymethyl]-6-[[(2R,4R,5S)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-oxanyl]methoxy]-4,5-dihydroxy-5-methyl-2-oxanecarboxylic acid

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Composés chimiques

ACIDE HYALURONIQUE
Dénomination commune internationale:
HYALURONIC ACID
Numéro CAS:
9004-61-9
Formule brute:
C14H23NO12(C14H21NO11)n
Nomenclature de l'UICPA:

(3S,4R,6R)-3-[[(2R,4R,5S)-3-acetamido-4-[[(2R,4R,5S)-6-carboxy-3,4,5-trihydroxy-tetrahydropyran-2-yl]oxymethyl]-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]methoxymethyl]-6-[[(2R,4R,5S)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-4-yl]methoxy]-4,5-dihydroxy-5-methyl-tetrahydropyran-2-carboxylic acid

(3S,4R,6R)-3-[[(2R,4R,5S)-3-acetamido-4-[[(2R,4R,5S)-6-carboxy-3,4,5-trihydroxy-2-oxanyl]oxymethyl]-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-oxanyl]methoxymethyl]-6-[[(2R,4R,5S)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-oxanyl]methoxy]-4,5-dihydroxy-5-methyl-2-oxanecarboxylic acid

SODIUM (HYALURONATE DE)
Dénomination commune internationale:
HYALURONATE SODIUM
Numéro CAS:
9067-32-7
Formule brute:
C14H22NO12(C14H20NNaO11)n.Na
Nomenclature de l'UICPA:

sodium;(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-4-yl]oxy-2-carboxy-4,5-dihydroxy-tetrahydropyran-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxy-tetrahydropyran-2-carboxylic acid

sodium;(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-[[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-oxanyl]oxy]-2-carboxy-4,5-dihydroxy-3-oxanyl]oxy]-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-oxanyl]oxy]-3,4,5-trihydroxy-2-oxanecarboxylic acid

Acide hyaluronique - dans les pharmacopées des pays suivants:

Pharmacopée d'état de la Fédération de Russie
Гиалуроновая кислота
Pharmacopée américaine
hyaluronic acid
- USP (United States Pharmacopeia)
Pharmacopée Française
sodium (hyaluronate de)
- DCF (Dénominations Communes Françaises)


Сlassification pharmacothérapeutique:

Formes pharmaceutiques

  • collyre
  • solution injectable
  • solution injectable voie intra-articulaire

Pharmacodynamique

Ce polysaccharide naturel est présent dans le liquide synovial et dans la substance fondamentale du tissu cartilagineux. Il détermine la viscosité du liquide synovial et intervient dans le métabolisme des agrégats de protéoglycanes du cartilage et améliore certaines arthroses expérimentales.
L'effet thérapeutique est obtenu par l'association de différentes activités pharmacologiques, notamment :
la fixation aux récepteurs spécifiques de l'acide hyaluronique sur les cellules articulaires,
l'action sur le métabolisme de différents médiateurs de l'inflammation,
l'action sur la production endogène d'acide hyaluronique par les synoviocytes et les fibroblastes.
Ces mécanismes, établis in vivo et in vitro sont dose-dépendants.
L'effet de ACIDE HYALURONIQUE est retardé, d'environ 2 à 3 mois.

Pharmacocinétique

Pharmacocinétique - ACIDE HYALURONIQUE - usage parentéral

Immédiatement après injection intra-articulaire d'une dose de 20 mg/2 ml, les concentrations attendues dans le liquide synovial de patients traités (données théoriques pour un volume de liquide synovial compris entre 0,13 et 4 ml) sont comprises entre 3 et 9 mg/ml.
Après injection intra-articulaire, environ 80 % des fractions d'acide hyaluronique de poids moléculaires équivalents à ceux de ACIDE HYALURONIQUE , se fixent au niveau des tissus synoviaux et en particulier des cellules synoviales, du cartilage et de la matrice pericellulaire des chondrocytes.

Dosage

Dosage - ACIDE HYALURONIQUE - usage parentéral
Solution injectable
La posologie est d'une infiltration intra-articulaire de 20 mg/2 ml par semaine, pendant 5 semaines maximum.
Mode d'administration
Voie intra-articulaire. Réservé à l'adulte.
Les injections doivent être faites d'une façon rigoureusement aseptique. Il est important d'aspirer avant d'injecter, afin de s'assurer que la pointe de l'aiguille n'est pas dans un vaisseau.

Indications

Indications - ACIDE HYALURONIQUE - usage systémique
Traitement symptomatique de la gonarthrose douloureuse avec épanchement.

Contre-indications

Traitement anti-coagulant en cours (risque d'hématome, comme pour tous les médicaments injectables).
Enfants de moins de 16 ans.

Effets indésirables

Effets indésirables - ACIDE HYALURONIQUE - usage systémique
Effets locaux liés au mode d'administration: douleurs, inflammation, hydarthrose.
Effets systémiques signalés: hyperthermie, réactions pseudo-anaphylactiques.

Grossesse/Allaitement

Grossesse
Chez l'animal, ACIDE HYALURONIQUE est sans effet sur la fertilité et sur la capacité générale de reproduction. Il est ni embryotoxique, ni tératogène et est sans effet sur la péri et post natalité.
Il est recommandé de ne pas administrer ACIDE HYALURONIQUE pendant la grossesse, en l'absence de recul de son utilisation dans l'espèce humaine.
Allaitement
Il est déconseillé d'administrer ce produit à la femme en période d'allaitement, en l'absence de données.

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