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Éthinylestradiol


Éthinylestradiol - administrés per os, les estrogènes peuvent présenter des risques métaboliques et thrombo-emboliques: stimulation de la synthèse lors du premier passage hépatique de protéines synthétisées par le foie agiotensinogène, vldl-triglycérides, altération des facteurs de la coagulation dans le sens d'une hypercoagulabilité.


Éthinylestradiol - Pharmacocinétique et effets indésirables. Les médicaments avec le principe actif Éthinylestradiol - Medzai.net
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Éthinylestradiol - Pharmacocinétique et effets indésirables. Les médicaments avec le principe actif Éthinylestradiol - Medzai.net
Dénomination commune internationale:
ETHINYLESTRADIOL
Numéro CAS:
57-63-6
Formule brute:
C20H24O2
Nomenclature de l'UICPA:
(8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol

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Composés chimiques

ÉTHINYLESTRADIOL
Dénomination commune internationale:
ETHINYLESTRADIOL
Numéro CAS:
57-63-6
Formule brute:
C20H24O2
Nomenclature de l'UICPA:

(8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol

ÉTHINYLESTRADIOL BÉTADEX-CLATHRATE
Dénomination commune internationale:
ETHINYLESTRADIOL
Numéro CAS:
57-63-6
Formule brute:
C20H24O2
Nomenclature de l'UICPA:

(8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol

6.BETA.-HYDROXY-ETHINYLESTRADIOL
Numéro CAS:
56324-28-8
Formule brute:
C20H24O3
4-METHYL-ETHINYLESTRADIOL
Numéro CAS:
155683-61-7
Formule brute:
C21H26O2
17.BETA.-ETHINYLESTRADIOL
Numéro CAS:
4717-38-8
Formule brute:
C20H24O2
16-OXO-ETHINYLESTRADIOL
Numéro CAS:
1350468-76-6
Formule brute:
C20H22O3
1-METHYL-ETHINYLESTRADIOL
Numéro CAS:
15071-66-6
Formule brute:
C21H26O2
2-METHYL-ETHINYLESTRADIOL
Numéro CAS:
3240-39-9
Formule brute:
C21H26O2
6.ALPHA.-HYDROXY-ETHINYLESTRADIOL
Numéro CAS:
27521-34-2
Formule brute:
C20H24O3
6-OXO-ETHINYLESTRADIOL
Numéro CAS:
38002-18-5
Formule brute:
C20H22O3
ETHINYLESTRADIOL 3-ISOPROPYLSULFONATE
Numéro CAS:
28913-23-7
Formule brute:
C23H30O4S
2-HYDROXYETHINYLESTRADIOL
Numéro CAS:
50394-89-3
Formule brute:
C20H24O3

Éthinylestradiol - dans les pharmacopées des pays suivants:

Pharmacopée britannique
ethinyloestradiol
- BAN (British Approved Name)
Pharmacopée Française
éthinylestradiol
- DCF (Dénominations Communes Françaises)
Pharmacopée japonaise
ethinylestradiol
- JAN (Japanese Accepted Name)
Pharmacopée d'état de la Fédération de Russie
Этинилэстрадиол
Pharmacopée américaine
ethinylestradiol
- USP (United States Pharmacopeia)
Pharmacopée d'Italie
etinilestradiolo
- DCIT (Denominazione Comune Italiana)
Pharmacopée européenne
ethinylestradiol
- Ph.Eur.
Pharmacopée hongroise
aethinyloestradiolum
- OGYI
Pharmacopée internationale
ethinylestradiolum
Pharmacopée chinoise
炔雌醇
Pharmacopée mexicaine
ethinylestradiol
- MXP
Pharmacopée de Yougoslavie
aethinyloestradiolum
Pharmacopée de l'URSS
aethinyloestradiolum
ethinylestradiol


Сlassification pharmacothérapeutique:

Classification ATC:

Formes pharmaceutiques

  • comprimé sécable

Pharmacodynamique

Administrés per os, les estrogènes peuvent présenter des risques métaboliques et thrombo-emboliques:
stimulation de la synthèse lors du premier passage hépatique de protéines synthétisées par le foie agiotensinogène, VLDL-triglycérides, altération des facteurs de la coagulation dans le sens d'une hypercoagulabilité.

Pharmacocinétique

Pharmacocinétique - ÉTHINYLESTRADIOL - voie orale

L'éthinylestradiol est rapidement et presque complètement absorbé par le tractus gastrointestinal. Il subit un important effet de premier passage. Par voie orale, sa biodisponibilité moyenne de 40 à 45%.
Au niveau plasmatique, l'éthinylestradiol se lie exclusivement à l'albumine.
Après administration orale, le pic plasmatique d'éthinylestradiol est atteint en 60 à 180 minutes.
La demi-vie de l'éthinylestradiol est comprise entre 6 et 31 heures.
L'éthinylestradiol subit principalement une hydroxylation aromatique, mais une grande variété de métabolites hydroxylés et méthylés sont formés, que l'on retrouve sous forme libre ou conjuguée. L'éthinylestradiol conjugué est excrété par la bile et subit un cycle entérohépatique. 40% du produit sont éliminés dans les urines et 60 % dans les selles.

Dosage

Dosage - ÉTHINYLESTRADIOL - voie orale
Comprimé sécable
Voie orale.
Préparation cervicale à certains examens complémentaires gynécologiques (colposcopie, hystéroscopie...): 1 comprimé par jour pendant la semaine précédant l'examen.
Amélioration de la glaire cervicale dans le cadre d'un traitement d'hypofertilité: 1 à 2 comprimés par jour entre le 10ème et le 13ème jour du cycle. Ce traitement devra être adapté en fonction du cycle de la patiente.

Indications

Indications - ÉTHINYLESTRADIOL - usage systémique
Préparation cervicale à certains examens complémentaires gynécologiques (colposcopie, hystéroscopie...)
Amélioration de la glaire cervicale dans le cadre d'un traitement d'hypofertilité.

Contre-indications

Ce médicament est contre-indiqué dans les situations suivantes:
Accidents thrombo-emboliques ou antécédents thrombo-emboliques artériels (en particulier infarctus du myocarde, accident vasculaire cérébral).
Accidents thrombo-emboliques ou antécédents thrombo-emboliques veineux (phlébite, embolie pulmonaire) avec ou sans facteur déclenchant.
Affections cardiovasculaires: hypertension artérielle, coronaropathies, valvulopathies, troubles du rythme thrombogènes.
Pathologie oculaire d'origine vasculaire.
Diabète compliqué de micro- ou de macro-angiopathie.
Tumeurs malignes du sein et de l'utérus.
Affections hépatiques sévères ou récentes.
Tumeurs hypophysaires.
Hémorragies génitales non diagnostiquées.
Connectivites.
Porphyries.
Ce médicament est généralement déconseillé dans les situations suivantes:
Tabagisme.
Affections métaboliques: diabète non compliqué, hyperlipidémies (hypertriglycéridémie, hypercholestérolémie).
Obésité (indice de masse corporelle = Poids/Taille2 ≥ 30 kg/m2 ).
Otosclérose.
Tumeurs bénignes du sein et dystrophies utérines (hyperplasie, fibrome).
Hyperprolactinémie avec ou sans galactorrhée.
Insuffisance rénale.
Cholestase récurrente ou prurit récidivant lors d'une grossesse antérieure.
Herpès gestationis.
En association avec les inducteurs enzymatiques .
allaitement .

Effets indésirables

Effets indésirables - ÉTHINYLESTRADIOL - usage systémique
Incidents relativement rares mais sévères, devant faire interrompre le traitement:
Accidents thrombo-emboliques artériels (en particulier infarctus du myocarde, accident vasculaire cérébral).
Accidents thrombo-emboliques veineux (phlébite, embolie pulmonaire).
Hypertension artérielle, coronaropathies.
Hyperlipidémies (hypertriglycéridémie et/ou hypercholestérolémie), diabète.
Mastodynie sévère, mastopathie bénigne, galactorrhée ( son apparition doit faire rechercher l'existence d'une hyperprolactinémie).
Céphalées importantes et inhabituelles, migraines, vertiges, modification de la vision;
Exacerbation d'une comitialité.
Adénome hépatique, ictères cholestatiques.
Incidents plus fréquents mais mineurs, n'empêchant pas habituellement la poursuite du traitement: Nausées, céphalées banales, prise de poids; tension mammaire; irritabilité, dépression; chloasma; jambes lourdes; saignements intermentruels; oligoménorrhée, aménorrhée; modification de la libido; candidoses vaginales; irritation oculaire par les lentilles de contact.
Rarement: Acné, séborrhée, hypertrichose.
Lithiase biliaire: Augmentation du risque (environ doublé chez les utilisatrices).
Aménorrhées post-thérapeutiques en cas de cycle artificiels

Surdosage

Possibilité de: nausées, vomissements, mastodynies et, à un moindre degré, métrorragies (si besoin, entreprendre un traitement symptomatique).

Grossesse/Allaitement

Grossesse
Ce médicament n'est pas indiqué pendant la grossesse.
En clinique, à la différence du diéthylstilbestrol, les résultats de nombreuses études épidémiologiques permettent d'écarter, à ce jour, un risque malformatif des estrogènes seuls ou en association, en début de grossesse.
En conséquence, la découverte d'une grossesse sous ce traitement n'en justifie pas l'interruption.
Allaitement
En cas d'allaitement., l'utilisation de ce médicament est déconseillée en raison du passage de ce médicament dans le lait maternel.

Interactions avec d'autres médicaments

Associations déconseillées
+ Inducteurs enzymatiques
Anticonvulsivants (phénobarbital, phénytoïne, primidone, carbamazépine); rifabutine; rifampicine; griséofulvine.
Diminution de l'efficacité de l'estrogène.
Associations à prendre en compte
+ Ciclosporine
Augmentation possible des taux circulants de ciclosporine, de la créatininémie et des transaminases.
Mécanisme invoqué: diminution de l'élimination hépatique de la ciclosporine.

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