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Principe actif -Tétracycline

Tétracycline - Pharmacocinétique et effets indésirables. Les médicaments avec le principe actif Tétracycline - Medzai.net
Dénomination commune internationale:
TETRACYCLINE
Numéro CAS:
60-54-8
Formule brute:
C22H24N2O8
Nomenclature de l'UICPA:
(4S,4aS,5aS,6S,12aR)-4-(dimethylamino)-1,6,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide

(4S,4aS,5aS,6S,12aR)-4-(dimethylamino)-6-methyl-1,6,10,11,12a-pentakis(oxidanyl)-3,12-bis(oxidanylidene)-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide

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TÉTRACYCLINE - Composés chimiques

TÉTRACYCLINE
Dénomination commune internationale:
TETRACYCLINE
Numéro CAS:
60-54-8
Formule brute:
C22H24N2O8
Nomenclature de l'UICPA:

(4S,4aS,5aS,6S,12aR)-4-(dimethylamino)-1,6,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide

(4S,4aS,5aS,6S,12aR)-4-(dimethylamino)-6-methyl-1,6,10,11,12a-pentakis(oxidanyl)-3,12-bis(oxidanylidene)-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide

TÉTRACYCLINE (CHLORHYDRATE DE)
Dénomination commune internationale:
TETRACYCLINE HYDROCHLORIDE
Numéro CAS:
64-75-5
Formule brute:
C22H24N2O8.ClH
TETRACYCLINE HEXAHYDRATE
Numéro CAS:
60644-93-1
Formule brute:
C22H24N2O8.6H2O
TETRACYCLINE PHOSPHATE
Numéro CAS:
13930-32-0
Formule brute:
C22H24N2O8.H3O4P
TETRACYCLINE TRIHYDRATE
Numéro CAS:
6416-04-2
Formule brute:
C22H24N2O8.3H2O
4-EPIDEMETHYLTETRACYCLINE
Numéro CAS:
129044-45-7
Formule brute:
C21H22N2O8
4-EPIANHYDROTETRACYCLINE
Numéro CAS:
7518-17-4
Formule brute:
C22H22N2O7
ANHYDROTETRACYCLINE
Numéro CAS:
1665-56-1
Formule brute:
C22H22N2O7
TETRACYCLINE PHOSPHATE COMPLEX
Numéro CAS:
1336-20-5
Formule brute:
5C22H24N2O8.Na.O3P.5HO3P
TETRACYCLINE CALCIUM
Numéro CAS:
47698-22-6
Formule brute:
2C22H23N2O8.Ca
MORPHOLINOMETHYLTETRACYCLINE HYDROCHLORIDE
Numéro CAS:
60696-15-3
Formule brute:
C27H33N3O9.ClH
DITETRACYCLINE TETRASODIUM EDETATE
Numéro CAS:
19465-33-9
Formule brute:
2C22H24N2O8.C10H12N2O8.4Na
4-EPIANHYDROTETRACYCLINE HYDROCHLORIDE
Numéro CAS:
4465-65-0
Formule brute:
C22H22N2O7.ClH
ANHYDROTETRACYCLINE HYDROCHLORIDE
Numéro CAS:
13803-65-1
Formule brute:
C22H22N2O7.ClH

Tétracycline - dans les pharmacopées des pays suivants:

Pharmacopée britannique
tetracycline
- BAN (British Approved Name)
Pharmacopée Française
tétracycline
- DCF (Dénominations Communes Françaises)
Pharmacopée japonaise
tetracycline
- JAN (Japanese Accepted Name)
Pharmacopée d'état de la Fédération de Russie
Тетрациклин
Pharmacopée américaine
tetracycline
- USP (United States Pharmacopeia)
Pharmacopée d'Italie
tetraciclina
- DCIT (Denominazione Comune Italiana)
Pharmacopée européenne
tetracycline
- Ph.Eur.
Pharmacopée indienne
tetracycline
- IP
Pharmacopée internationale
tetracyclinum
Pharmacopée chinoise
四环素
Pharmacopée mexicaine
tetracycline
- MXP
Pharmacopée de Yougoslavie
tetracycline
Pharmacopée de l'URSS
tetracycline
tetracycline


Сlassification pharmacothérapeutique:

Classification ATC:

Formes pharmaceutiques TÉTRACYCLINE

  • comprimé pelliculé
  • gélule
  • pommade
  • pommade ophtalmique
  • pommade pour application cutanée

Pharmacodynamique

Les tétracyclines ont une action bactériostatique aux concentrations plasmatiques et tissulaires appropriées et sont efficaces contre les organismes intra- et extracellulaires. Leur mécanisme d'action repose sur l'inhibition de la synthèse des protéines ribosomales. Les tétracyclines bloquent l'accès de l'aminoacyl-tRNA bactérien au complexe mRNA-ribosome par liaison à la sous unité 30S du ribosome, empéchant ainsi l'ajout d'acide aminés sur la chaine peptidique lors de la synthèse des protéines. Administrées aux concentrations thérapeutiques, les tétracyclines ont un effet toxique limité aux protéines bactériennes.
Le mécanisme exact par lequel les tétracyclines réduisent les lésions acnéiques n'est pas totalement élucidé. Cependant les effets résultent en partie de l'activité antibactérienne du produit. Après administration orale, les tétracyclines inhibent la croissance des organismes sensibles (principalement Propionibacterium acnes) à la surface de la peau et réduisent la concentration en acides gras libres contenus dans le sebum. La diminution en acides gras libres du sebum peut résulter indirectement de l'inhibition de la lipase produite par les organismes qui convertit les triglycérides en acides gras libres ou résulter d'une interférence directe avec la production de lipase par ces organismes. Les acides gras libres sont comédogènes et pourraient être la cause des lésions inflammatoires (papules, pustules, nodules, kystes acnéiques). Cependant, d'autres mécanismes sont probablement impliqués, en effet l'amélioration clinique de l'acné avec les tétracyclines orales ne correpond pas nécessairement à une réduction de la flore bactérienne de la peau ou de la concentration en acides gras libres du sebum.
Mécanisme de la résistance
La résistance des tétracyclines à propionibacterium est générallement associée à une mutation simple avec le gène codant pour la sous-unité 16S du rRNA. Sur des isolats cliniques résistants aux tétracyclines, la présence de cytosine a été identifiée à la place de la guanine en position apparentée à la base 1058 d'Escherichia coli. Il n'a pas été mis en évidence que des mutations ribosomales puissent être transférées entre différentes souches ou espèces de propionibacterium ou entre propionibacterium et d'autres bactéries cutanées commensales .
Des souches de propionibacterium resistantes aux tétracyclines hydrophiles présentent une résistance croisée à la doxycycline et peuvent ou non présenter une sensibilité diminuée vis-à-vis de la minocycline.
Spectre d'activité
Aucune concentration critique n'est rapportée pour Propionibacterium acnes (classification EUCAST).
La sensibilité de Propionibacterium acnes à la tétracycline dans l”indication thérapeutique revendiquée est la suivante:
Espèces sensibles
Aérobies à Gram Gram-positif
Propionibacterium acnes (isolats cliniques)*
*Une résistance à propionibacteria cutané ne se traduit pas systématiquement par un échec thérapeutique, car l'activité anti-inflammatoire des tétracyclines n'est pas compromise par une résistance vis à vis de la bactérie cible.

Pharmacocinétique

Pharmacocinétique - TÉTRACYCLINE - voie orale

Après administration, la lymécycline est rapidement hydrolysée en tétracycline active et autres composants inactifs. La tétracycline libre, rapidement absorbée, permet d'obtenir des concentrations plasmatiques thérapeutiques (>1microgramme/ml) pendant au moins 12 heures. Ces concentrations sont atteintes en 1 heure et la concentration plasmatique maximale (2-3 mcg/ml) est atteinte en 2 à 3 heures. Le doublement de la dose permet d'augmenter les concentrations plasmatiques de 80%.

Dosage

Dosage - TÉTRACYCLINE - voie orale
Gélule
Acné modéré à sévère
Adultes
La posologie usuelle dans le traitement de l'acné modéré à sévère est de 1 gélule par jour administrée avec au moins un demi verre d'eau, en position verticale. Ce médicament doit être pris avec un repas léger, sans produits laitiers.
Ce traitement devra être poursuivi pendant 8 à 12 semaines: cependant il est important de limiter l'usage des antibiotiques à la plus courte durée possible et de suspendre leur usage en l'absence d'amélioration complémentaire. Le traitement ne devra pas excéder 6 mois.
Sujets agés
Comme avec toute autre tétracycline, aucune adaptation posologique spécifique n'est requise.
Enfants
Ce médicament n'est pas recommandé chez l'enfant de moins de 12 ans. Au-delà de 12 ans, la posologie est celle de l'adulte.
Insuffisance rénale
L'excrétion de la tétracycline est réduite en cas d'insuffisance rénale; par conséquent une accumulation est possible à la posologie usuelle. Chez le patient présentant une insuffisance rénale, il est recommandé de diminuer la posologie.

Indications

Indications - TÉTRACYCLINE - usage systémique
Elles procèdent de l'activité antibactérienne et des caractéristiques pharmacocinétiques de la lymécycline. Elles tiennent compte à la fois de la situation de cet antibiotique dans l'éventail des produits antibactériens actuellement disponibles et des connaissances actualisées sur la sensibilité des espèces bactériennes.
Elles sont limitées aux infections suivantes :
Brucellose ;
Pasteurelloses ;
Infections pulmonaires ;
Infections génito-urinaires et ophtalmiques à Chlamydiae ;
Infections pulmonaires et génito-urinaires à mycoplasmes ;
Rickettsioses ;
Coxiella burnetti (fièvre Q) ;
Gonococcie ;
Infections ORL et broncho-pulmonaires à Haemophilus influenzae, en particulier exacerbations aigües des bronchites chroniques ;
Tréponèmes (dans la syphilis, les tétracyclines ne sont indiquées qu'en cas d'allergie aux β lactamines) ;
Spirochètes (maladie de Lyme, leptospirose) ;
Choléra ;
Acné inflammatoire sévère et moyenne, composante inflammatoire des acnés mixtes
Il convient de tenir compte des recommandations officielles concernant l'utilisation appropriée des antibactériens.

Contre-indications

Hypersensibilité à la lymécycline ou aux antibiotiques de la famille des tétracyclines ou à l'un des excipients,
Son utilisation est contre-indiquée chez les patients présentant une insuffisance rénale sévère, au cours de la grossesse ou de l'allaitement,
En association avec les rétinoïdes par voie générale , en traitement concomitant avec les rétinoïdes par voie orale,
chez l'enfant de moins de 12 ans.

Effets indésirables

Effets indésirables - TÉTRACYCLINE - usage systémique

Les effets indésirables les plus fréquemment observés avec la lymécycline sont les affections gastro-intestinales (nausées, douleurs abdominales, diarrhée), du système nerveux (céphalées). Les effets indésirables les plus graves rapportés sont le syndrome de Stevens-Johnson, des réactions anaphylactiques, un œdème angioneurotique et une hypertension intracrânienne.
Les fréquences de survenue des effets indésirables utilisées sont les suivantes : Fréquent : ≥1/100, <1/10 et indéterminée
Classe Organe (MedDRA)
Fréquence
Effet indésirable
Affections du sang et du système lymphatique
Indéterminée
Neutropénie
Thrombocytopénie
Affections oculaires
Indéterminée
Troubles de la vision*
Affections gastro intestinales
Fréquente
Nausée
Douleurs abdominales Diarrhée
Indéterminée
Epigastralgie
Vomissement
Glossite Entérocolite
Affections générales et du site d'injection
Indéterminée
Pyrexie
Affections hépatobiliaires
Indéterminée
Jaunisse
Affections du système immunitaire
Indéterminée
Réactions anaphylactiques
Hypersensibilité, Urticaire Œdème angioneurotique
Investigations
Indéterminée
Augmentation des transaminases Augmentation des taux sanguins de phosphatases alcalines et de bilirubine
Affections du système nerveux
Fréquente
Céphalées
Indéterminée
Vertiges, hypertension intracrânienne*
Affections de la peau et du tissu sous cutanée
Indéterminée
Eruption érythémateuse Réaction de photosensibilité Prurit
Syndrome de Stevens Johnson
*L'apparition de signes cliniques évocateurs tels que des troubles visuels ou des céphalées doit évoquer la possibilité de survenue d'une hypertension intracrânienne. Le traitement doit être interrompu si une élévation de la pression intracrânienne est suspectée pendant un traitement par la lymécycline.
Certains effets indésirables sont rapportés avec les traitements par tétracyclines en général:
Hypertension intracrânienne bénigne et bombement des fontanelles chez le nourrisson ont été rapportés avec les tétracyclines avec parfois des céphalées, des troubles de la vision incluant scotome, diplopie ou perte visuelle permanente.
Les effets indésirables suivants ont été rapportés avec les tétracyclines en général et peuvent apparaître avec la lymécycline: dysphagie, œsophagite, ulcération œsophagienne, pancréatite, décoloration des dents, hépatite, insuffisance hépatique. Une dyschromie dentaire et/ou hypoplasie de l'émail peuvent apparaître en cas d'administration chez l'enfant au-dessous de 8 ans.
Comme avec tous les antibiotiques, la prolifération d'organismes moins sensibles peut entraîner la survenue de candidoses, colites pseudomembraneuses (prolifération de Clostridium Difficile), glossites, stomatites, vaginites ou entérocolites à staphylocoques.

Surdosage

Le surdosage expose à un risque d'hépatotoxicité.
Le surdosage aigu est rare avec les antibiotiques et il n'y a pas de traitement spécifique. Dans ce cas, la vidange gastrique doit être envisagée. Des mesures symptomatiques doivent être mises en place au besoin et une forte consommation de liquide doit être maintenue.

Grossesse/Allaitement

Grossesse
L'effet de la tétracycline sur le développement embryofétal chez l'animal, n'a pas été rapporté.
La tétracycline traverse aisément la barrière placentaire. Les tétracyclines se fixent sélectivement au niveau de l'os et des dents, dans leur phase de développement, et peuvent entrainer une coloration permanente des dents et une hypoplasie de l'émail. Par conséquent, la lymécycline ne doit pas être administrée pendant la grossesse .
Allaitement
L'effet de la tétracycline sur le développement embryofétal chez l'animal, n'a pas été rapporté.
La tétracycline traverse aisément la barrière placentaire. Les tétracyclines se fixent sélectivement au niveau de l'os et des dents, dans leur phase de développement, et peuvent entrainer une coloration permanente des dents et une hypoplasie de l'émail. Par conséquent, la lymécycline ne doit pas être administrée pendant la grossesse .
Fertilité
Les effets de la lymécycline sur la fertilité chez l'homme ne sont pas connus. Chez le rat, les tétracyclines provoquent une réduction du poids des testicules, des épididymes et des vésicules séminales. De plus, ont été rapportées une réduction de la mobilité du sperme, du pourcentage de spermatozoïdes viables ainsi que des modifications histopathologiques au niveau des testicules.

Interactions avec d'autres médicaments

Associations contre-indiquées
+ Rétinoïdes (tous)
(Voie générale)
Risque d'hypertension intracrânienne.
+ Vitamine A
En cas d'apport de 10 000 Ul/j et plus : risque d'hypertension intracrânienne.
Associations faisant l'objet de précautions d'emploi
+ Anticoagulants oraux
Augmentation de l'effet anticoagulant oral et du risque hémorragique.
Contrôle plus fréquent du taux de prothrombine et surveillance de l'INR. Adaptation éventuelle de la posologie de l'anticoagulant oral pendant le traitement par la cycline et après son arrêt.
+ Didanosine
Diminution de l'absorption digestive des cyclines en raison de l'augmentation du pH gastrique (présence d'un anti-acide dans le comprimé de DDI). Prendre la didanosine à distance des cyclines (plus de 2 heures, si possible).
+ Fers (sels de)
(Voie orale)
Diminution de l'absorption digestive des cyclines (formation de complexes).
Prendre les sels de fer à distance des cyclines (plus de 2 heures, si possible).
+ Sels, oxydes, hydroxydes de magnésium, d'aluminium et de calcium, charbon activé, chélates de bismuth, sucralfate
(Topiques gastro-intestinaux).
Diminution de l'absorption digestive des cyclines.
Prendre les topiques gastro-intestinaux à distance des cyclines (plus de 2 heures, si possible).
+ Médicaments augmentant le pH gastrique
Diminution de l'absorption digestive des cyclines.
+ Barbituriques, carbamazépine, phénytoïne
Accélère la dégradation des tétracyclines dans le foie par induction enzymatique diminuant leur demi-vie.
+ Méthoxyflurane (gaz anesthésique)
En association avec les tétracyclines, toxicité rénale fatale.
+ Pénicilline
En association avec les tétracyclines, interfère avec l'action bactéricide de la pénicilline et d'antibiotiques du groupe des bêta-lactames. Il est recommandé de ne pas administrer des tétracyclines en même temps que des antibiotiques du groupe des bêta-lactames.
Problèmes particuliers du déséquilibre de l'INR :
De nombreux cas d'augmentation de l'activité des anticoagulants oraux ont été rapportés chez des patients recevant des antibiotiques. Le contexte infectieux ou inflammatoire marqué, l'âge et l'état général du patient apparaissent comme des facteurs de risque. Dans ces circonstances, il apparaît difficile de faire la part entre la pathologie infectieuse et son traitement dans la survenue du déséquilibre de l'INR.
Cependant, certaines classes d'antibiotiques sont davantage impliquées: il s'agit notamment des fluoroquinolones, des macrolides, des cyclines, du cotrimoxazole et de certaines céphalosporines.

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